Co jsou aromatické sloučeniny?

Aromatické sloučeniny obsahují třídu uhlovodíků, které zahrnují šestičlenný nenasycený uhlíkový kruh, ve kterém jsou valenční elektrony PI zcela delokalizovány nebo konjugovány.Tyto sloučeniny jsou stabilní a hojné v přírodních i syntetických formách.Nejjednodušší z aromatických sloučenin je benzen (C6H6), hořlavý karcinogen, ale průmyslově důležitá chemikálie.Jméno aromatické je založeno na silných aromech mnoha větších aromatických sloučenin.Diamanty a grafit, i když se nepovažují za aromatické sloučeniny, ukazují delokalizované sdílení elektronů na velmi dlouhé atomové vzdálenosti.Elektrony mezi dvěma uhlíky v dvojné vazbě.Konjugovaný systém má řadu střídavých jednotlivých a dvojitých vazb, které mohou být reprezentovány dvěma nebo více Lewisovými strukturami.K konjugaci nebo rezonanci dochází, když jsou k dispozici p-orbitaly nebo d orbitály ve větších sloučeninách molekulové hmotnosti, ve kterých se šíří dostupné valenční elektrony.K konjugaci může dojít v lineárních, rozvětvených nebo cyklických konfiguracích mezi vazbami uhlíku, kyslíku nebo atomů dusíku.střídavé jednotlivé a dvojité vazby.Pokud by se benzen choval jako molekula se třemi dvojitými vazbami, chemici by očekávali, že dvojné vazby molekuly budou kratší než jednotlivé vazby, ale délky uhlíkových vazeb benzenu jsou stejné a kočárky.Benzen a další aromatické sloučeniny nepodléhají přidávací reakce jako alkeny.Alkeny přidávají skupiny napříč jejich dvojí vazby, zatímco aromatické sloučeniny nahrazují atom vodíku pro skupinu.Hydrogenace cyklohexadinu se dvěma dvojitými vazbami uvolňuje 55,4 kcal/mol nebo 27,7 kcal na mol H2.Benzen uvolňuje 49,8 kcal na mol nebo 16,6 kcal na mol H2 po úplné hydrogenaci.Pozoruhodně nízká hodnota je měřítkem stability aromatické struktury.

Chemici vysvětlují planární morfologii benzenu, stejné délky uhlíkové vazby a nízkou energii jejích dvojitých vazeb uzavřením orbitálů 2P jsou distribuovány na všech šesti uhlících.Delokalizované PI orbitaly jsou vizualizovány jako tvořící torus nad a pod rovinou kruhu kosterního kosteru.Tato konfigurace vysvětluje všechny své vlastnosti a podporuje koncept sdílených PI orbitálů v jiných konjugovaných systémech.

Aromatické sloučeniny často vyvíjejí tlak par a mnoho plynných molekul je detekovatelné lidskými nosy.Skořicová kůra, listy zimních a vanilkových fazolí mají aromatické sloučeniny, které lidé mohou cítit.Syntéza těchto nebo podobných sloučenin je také základem umělé aromatické příchuti.Naftalen (C10H8) má dva spojené benzenové prsteny;Tři kroužky se připojily lineárně se nazývají anthracen (C14H10), zatímco šest benzenových kroužků v kruhu, s velmi vysokou úrovní delokalizace elektronů, se nazývá hexhelicen (C26H16).Se zvýšením počtu prstenů se poměr vodíku k uhlíku snižuje, materiál se stává stabilnějším, těžší a zvyšuje se bod tání.Jak se poměr blíží nule, sloučenina je v podstatě jinou formou uhlíku.Grafit se skládá z listů delokalizovaných kruhových struktur s hybridizovanými atomy uhlíku SP2 a diamanty jsou hybridizovány SP3 v trojrozměrných propojených strukturách podobných kleci kvůli aromaticitě.