Co je to amid?

Amid je třída organických sloučenin obsahujících atom dusíku připojený k acylové skupině.Amidy jsou považovány za derivát kyselin karboxylových a mohou být také připraveny z aminů, anhydridů, esterů a nitrilů.Všechny peptidové vazby v proteinech jsou amidy.Organické kyseliny jsou charakterizovány koncovým uhlíkem spojeným s karbonylovou skupinou (-C ' O) a hydroxylovou skupinou (-OH), společně psané jako -COOH.Aminy mají organické skupiny spojené s atomem dusíku.Atom dusíku může mít jednu, dvě nebo tři vedlejší skupiny zvané primární, sekundární a terciární aminy.Pouze primární a sekundární aminy mohou reagovat s kyselinou karboxylovou za vzniku amidu.

Reakce na vytvoření amidu z kyseliny a amin je dvoustupňový vysokoteplotní proces.Ostatní trasy syntézy budou snadněji tvořit amid.V pořadí nejvíce reaktivních na nejméně reaktivní suroviny jsou reaktanty acylhalid, kyselý anhydrid, ester a kyselina karboxylová.Ve srovnání se vzorcem kyseliny karboxylové (-COOH) nahrazuje acylhalogenid hydroxylovou skupinu halogenidem, jako je chlor (-C ' OCL), zatímco v esteru je náhrada další uhlovodík (-cooc-).Kyselý anhydrid je výsledkem reagujících dvou karboxylových kyselin, eliminujících molekulu vody a vazby za vytvoření centrální struktury (-Coooc-), kde každý z nich má dva uhlíky u atomu kyslíku a jedinou vazbu na aSdílený atom centrálního kyslíku.

Amid je díky jeho konfiguraci stabilní sloučenina.C-O a C-N vazby jsou všechny ve stejné rovině.Vazba C-N působí jako částečná dvojitá vazba v důsledku rezonance, sdílení elektronů napříč více vazbami.Tato rezonance zkracuje délku vazby C-N, což vytváří vyšší energetickou bariéru pro reakci.Peptidové vazby v proteinech jsou velmi stabilní.

Urea je další biologický amid.Je to konečný produkt metabolického rozpadu proteinů savci.Během tohoto procesu je aminová skupina odstraněna z uhlovodíku a převedena na toxický amoniak.Játra přeměňuje amoniak na močovinu (NH2-Co-NH2) a ledvina filtruje močovinu z krve a eliminuje ji močí.Komerční hnojiva používají močovinu k podpoře růstu rostlin v důsledku jeho vysokého obsahu dusíku.

Acetaminofen je příkladem syntetického amidu.Amidy se v průmyslu široce používají jako povrchově aktivní látky, stabilizátory a agenti uvolňování pro plasty a toky páječek.Mnoho amidů je karcinogenních a jejich použití je omezeno na nehumánní kontakt.