Co je to enamin?

V organické chemii je enamin produktem přeskupení iminu, sám reakční produkt karbonylové sloučeniny mdash;aldehyd nebo keton mdash;s amoniakem nebo aminem mdash;primární nebo sekundární.Derivace termínu pochází ze slov alken a amin mdash;Dvě funkce, které tvoří enamin, , pokud se nacházejí v sousedství navzájem.Kompletní, celková reakční sekvence je rch 2 -c (r 1 ) ' o #43;N (h) r 2 r 3 rarr; rch 2 -c (r 1 ) ' nr 2 r 3 rarr;Rch ' c (r 1 ) -nr 2 r 3 .Každá r v této reakci může být vodík nebo nějaké alkylové nebo aromatické připojení na bázi uhlíku a mdash;Například methyl, isopropyl nebo fenyl.

Ve výše uvedené reakci, dvojná vazba, jednou mezi uhlíkem a kyslíkem, nyní spojuje uhlík s dusíkem a představuje hlavní změnu v prvním kroku.Další je reverzibilní změna iminu na enamin, analogická k reverzibilní transformaci ketonu na enol nebo alken-alkohol.Konverze známého ketonu, acetonu, dobře ilustruje keto-enol tautomerismus: ch

3 -c (' o) -ch 3 rarr;Ch 2 ' c (-oh) -ch 3 .Dusíkový analog acetonu, dimethyliminu se mění podle podobné reakční dráhy CH 3 -C (' NH) -CH 3 RARR; CH 2 ' C (-NH 2 ) -CH 3 .někdy spontánní nebo pouze s menší změnou v chemickém prostředí a mdash;se nazývá tautomerismus a jednotlivé struktury, tautomery.Zahájení změny z iminu na enamin může být stejně jednoduché jako přidání malé minerální kyseliny (HX).Tato akce má za následek protonaci, splátku pozitivního iontů vodíku (H #43; ) na atomu dusíku, což nutí dvojitý posun: -ch

2

-ch ' nr 1 r 2 ;Plus protonace Rarr;-Ch 2 -ch ' n #43; Hr 1 r 2 ;s přeskupením Rarr;-C #43; H 2 ' CH-NHR 1 R 2 ;s deprotonací Rarr;-Ch 2 ' CH-NR 1 r 2 .Nejvíce pozoruhodně pro organické struktury, ve kterých musí být poměrně velký kostru uhlíku vyvíjena v co nejméně krocích.Dlouhé uhlíkové řetězce, a tedy enaminy, mají zvláštní význam pro vývoj biologicky aktivních chirálních látek.Důvodem je to, že v organické chemii má každá daná reakce často vedení ke sběru optických izomerů a tyto izomery mohou vyžadovat separaci mdash;Úkol není snadno splněn.Na druhé straně, když je možné vyrobit pouze jeden izomer, může být výnos dvakrát tak velký a navíc není třeba separace.Vývoj léčiv, zejména u alkaloidů, je určitě jednou z nejdůležitějších oblastí aplikace chemie enaminu, stejně jako důležité a důkladně zkoumané použití enaminů jako nekovových, a tedy zelených katalyzátorů.