Hvad er en furan?

Udtrykket “furan” henviser til en klasse af aromatiske organiske forbindelser med en ring på fem medlemmer.En furanring består af fire carbonatomer plus et iltatom.At have en plan struktur tillader ringen med sine seks "pi-elektroner" at generere en cirkulær "ringstrøm" over og under dette plan.To par dobbeltbundne carbonatomer donerer fire af disse elektroner, mens de resterende to elektroner kommer fra et ensomt, ikke-delet par placeret på iltatomet.Dette opfylder kravet om Huckels lov om, at organiske forbindelser skal have 4N+2 lukket sløjfe, konjugerede pi-elektroner, n er et lille positivt heltal for at være aromatisk.

Strukturelt den enkleste forbindelse til at have en furanring er,selv kaldet Furan Mdash;C ₄ H ₄ o.Med henblik på identifikation er ringen nummereret startende med ilt, mod uret.Hvis en methylgruppe erstatter hydrogenatomet på ringatom to, kaldes forbindelsen 2-methylfuran.Når methylgruppen er placeret på ringatom tre i stedet, kaldes forbindelsen 3-methylfuran.En separat forbindelse resulterer ikke, hvis en methyl placeres på ringatom nummer fire, da det ville være den samme ting som 2-methylfuran, som det observeres ved blotsyntetiserer en furan ringstruktur.Paal-Knorr-syntesen konverterer en 1,4-di-carbonylstruktur, såsom en di-keton til en furanring ved at anvende en passende syre-reaktant, såsom fosfor pentoxid.Sidepener på den resulterende furanring kan indføres inden cyklisering i nogle tilfælde.En anden, ældre metode kaldet den feist-basistiske syntese reagerer en a-halokarbonylforbindelse med en ß-dicarbonyl i nærvær af en base, hvor den mest populære er pyridin.En anden mere moderne udvikling er "One Pot" -proceduren, der er udviklet i Tyskland, der bruger natriumiodid i stedet for stærkere halosyrer til at producere 3-halofuraner, der derefter kan modificeres til at producere vigtige derivater.

Furans er vigtige udgangsmaterialer i kemisk syntese.For eksempel producerer mætning af de to carbon-carbon-dobbeltbindinger ved katalytisk hydrogenering kun molekyler med enkeltbindinger.Disse mættede "tilføjelsesprodukter" er cykliske ethere kaldet tetrahydrofuraner.Den enkleste af tetrahydrofuranerne kaldes i sig selv tetrahydrofuran (THF) og bruges som et opløsningsmiddel, der substituerer for den engang anvendte diethylether i mange organometalliske reaktioner.Andre vigtige syntetiske stoffer er afledt gennem en anden mekanisme kaldet "elektrofil substitution", hvor et eller flere hydrogenatomer af en furanring er eller erstattes med et eller flere atomer eller molekylære fragmenter.