Hvad er en enamin?
I organisk kemi er en enamin omarrangementproduktet af en imin, i sig selv reaktionsproduktet af en carbonylforbindelse mdash;en aldehyd eller keton mdash;med enten ammoniak eller en amin mdash;primær eller sekundær.Afledning af udtrykket er fra ordene alken og amin mdash;De to funktionaliteter, der udgør en enamin, Hvis er de placeret ved siden af hinanden.Den komplette, samlede reaktionssekvens er RCH 2 -C (R 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r 3 rarr;
I ovennævnte reaktion forbinder dobbeltbindingen, en gang mellem kulstof og ilt, nu kulstof til nitrogen og repræsenterer den største ændring i det første trin.Dernæst er den reversible ændring af en imin til en enamin, analog med den reversible omdannelse af en keton til en enol eller alken-alkohol.Konverteringen af den velkendte keton, acetone, illustrerer godt keto-enol-tautomerisme: CH 3 -C (' O) -ch 3 rarr;CH 2 ' C (-OH) -CH 3 .Nitrogenanalogen af acetone, dimethylimin, ændres i henhold til en lignende reaktionsvej CH 3 -C (' NH) -CH 3 RARR;
den klar udskiftelighed af isomerer mdash;undertiden spontan eller med kun en mindre ændring i kemisk miljø mdash;kaldes tautomerisme og de individuelle strukturer, tautomere.Det kan være så enkelt at påsætte ændringen fra en imin til en enamin som at tilsætte en lille mineralsyre (HX).Denne handling resulterer i protonation, afdrag af en positiv hydrogenion (H #43; ) på nitrogenatomet, hvilket tvinger dobbeltskiftet: -ch 2 -ch ' nr 1 r 2 ;Plus Protonation Rarr;-Ch 2 -ch ' n #43; hr 1 r 2 ;Med omarrangement rarr;-C #43; H 2 ' CH-NHR 1 R 2 ;Med deprotonation rarr;-Ch 2 ' CH-NR 1 R 2
. Tautomers evne til at så let udveksles øger området for mulige reaktioner betydeligt, hvilket gør dem særligt nyttige mellemprodukter i kemisk syntese og mdash;Mest bemærkelsesværdigt for organiske strukturer, hvor et temmelig stort kulstofskelet skal udvikles i så få trin som muligt.Lange kulstofkæder og dermed enaminer er derfor af særlig betydning for udviklingen af biologisk aktive, chirale stoffer.Dette skyldes, at i organisk kemi resulterer enhver given reaktion ofte i en samling af optiske isomerer, og disse isomerer kan kræve adskillelse mdash;en opgave ikke let udført.På den anden side, når det kun er muligt at fremstille en isomer, kan udbyttet være dobbelt så stort, plus der ikke er behov for adskillelse.Lægemiddeludvikling, især i alkaloider, er bestemt et af de vigtigste områder inden for enaminskemisk anvendelse, ligesom den vigtige og grundigt undersøgte anvendelse af enaminer som ikke-metallisk og dermed grønne, katalysatorer.