Hvad er funktionen af svovlsyre ved esterificering?

esterificering eller kombination af en alkohol med en syre til at producere en ester er en form for kondensationsreaktion, da vand elimineres i processen.Den omvendte reaktion kan også forekomme: esteren kan rekombineres med vand for at producere alkohol og syre.I nogle tilfælde kan denne de-esterificering forhindres ved indledningen i reaktionsbeholderen for en lille mængde svovlsyre.Det hjælper ved at kombinere med det producerede vand og i virkeligheden binde det op.Primært er fordelen ved svovlsyre ved esterificering, at den fungerer som en protondonor, hvilket øger reaktionshastigheden mellem syren og alkoholen;Når den anvendte syre er en carboxylsyre, kaldes reaktionen undertiden en fischer-speier esterificering.

carboxylsyrer (R-cooh, hvor R er en organisk tilknytning) kan være for svag til at bruge, ikke.esterificeringsreaktion.En stærk protondonor er nødvendig for at få carboxylsyren til at fungere som om den selv var en god protonkilde.Svovlsyre i esterificering udfører opgaven ved at injicere en proton i carboxylsyrestrukturen gennem reaktionen H 2 Så 4 #43; R-COOH RARR; HSO 4 #45; #43; R-C #43; (OH) 2 .Alkoholmolekylet, R Prime; -OH, med dets elektronrige iltatom, trækkes til denne protonerede carboxylstruktur og danner et komplekst konglomerat, R-C #43; (OH) eller prime;+HSO 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime;

2

) #43; )-eller prime;.I denne tilstand er det let for det klart identificerbare vandmolekyle at forlade, give øget stabilisering og efterlade de energisk mere gunstige arter, R-C #43; (OH) eller prime;.Endelig afslutter regenerering af svovlsyre processen: r-c #43; (OH) eller prime; #43; hso 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime;. siden svovliskSyre ved esterificering regenereres, men ikke konsumeres af reaktionen, det betragtes som en katalysator, ikke en reaktant. Interessant nok kræver esterificering ikke separate alkohol- og syremolekyler, men reaktion kan forekomme i nogle tilfælde inden for et enkelt molekyle, der indeholder både

dele

eller funktionelle molekylære grupper.Visse betingelser skal være opfyldt: Både hydroxyl- og carboxyliske grupper skal være uhindret rumligt og i stand til at gennemgå hvert trin i processen uhæmmet.Et eksempel på et molekyle, der kan gennemgå denne type esterificering, er 5-hydroxypentansyre, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH.Esteren produceret af denne form for esterificering, som resulterer i ringlukning, kaldes en lacton mdash;I dette tilfælde delta; -valerolacton.Placering af ringoxygen (-c-o-c-) i sammenligning med carbonyl (c ' o) -gruppen er det, der er angivet med det græske bogstav, delta. Svovlsyre i esterificering bruges generelt ikke i forbindelse med tertiære alkoholer mdash;De, der har deres hydroxylbærende carbonatom fastgjort til tre andre carbonatomer.Dehydrering uden esterdannelse forekommer i tertiære alkoholer, når man i nærvær af svovlsyre.Som et eksempel producerer tertiær butylalkohol (CH

3

) 3 C-OH, når det kombineres med svovlsyre, isobutylen, (CH 3 ) 2 ' CH 2 #43H 2 O.I dette tilfælde er alkoholen det, der er protoneret, efterfulgt af afgang af et molekyle vand.Brug af svovlsyre til esterificering er ikke en levedygtig metode til fremstilling af tertiære estere.