Esterificering, eller kombinationen af en alkohol med en syre for at producere en ester, er en form for kondensationsreaktion, da vand elimineres i processen. Den modsatte reaktion kan også forekomme: Esteren kan rekombineres med vand for at fremstille alkoholen og syren. I nogle tilfælde kan denne "deesterificering" forhindres ved indføring i reaktionsbeholderen af en lille mængde svovlsyre. Det hjælper ved at kombinere med det producerede vand og faktisk binde det op. Primært er fordelene ved svovlsyre ved esterificering, at den fungerer som en proton-donor, hvilket øger reaktionshastigheden mellem syren og alkoholen; når den anvendte syre er en carboxylsyre, kaldes reaktionen undertiden en Fischer-Speier- forestring.
Carboxylsyrer (R-COOH, hvor R er en organisk tilknytning) kan være for svage til at bruge uden hjælp til en forestringsreaktion. En stærk protondonor er nødvendig for at få carboxylsyren til at virke som om den i sig selv er en god protonkilde. Svovlsyre ved esterificering udfører opgaven ved at injicere en proton i carboxylsyrestrukturen gennem reaktionen H2SO4 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . Alkoholmolekylet, R-OH, med dets elektronrige oxygenatom, trækkes mod denne protonerede carboxylstruktur og danner et komplekst konglomerat, RC + (OH) ELLER ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′ .
Dette arrangement af atomer og ladning er ikke særlig stabilt, så det gennemgår et proton (H +) skift, nemlig RC (OH) (O (H2) + ) -OR ′. I denne tilstand er det let for det klart identificerbare vandmolekyle at gå af, hvilket giver øget stabilisering og efterlader den energisk mere gunstige art, RC + (OH) ELLER ′. Endelig afslutter regenerering af svovlsyre processen:
Interessant nok kræver forestring ikke separate alkohol- og syremolekyler, men reaktion kan forekomme i nogle tilfælde inden for et enkelt molekyle indeholdende begge dele eller funktionelle molekylgrupper. Visse betingelser skal være opfyldt: Både hydroxyl- og carboxylgrupperne skal være uhindret rumligt og i stand til at gennemgå hvert trin i processen upåvirket. Et eksempel på et molekyle, der kan gennemgå denne type forestring, er 5-hydroxypentansyre, HO-CH2CH2CH2CH2COOH. Den ester, der er produceret ved denne form for forestring, hvilket resulterer i ringlukning, kaldes en lacton - i dette tilfælde δ-valerolacton. Placeringen af ringoxygenet (-COC-) i sammenligning med carbonylgruppen (C = O) er det, der er angivet med det græske bogstav, delta.
Svovlsyre ved esterificering anvendes normalt ikke i forbindelse med tertiære alkoholer - dem, der har deres hydroxylbærende carbonatom bundet til tre andre carbonatomer. Dehydrering uden esterdannelse forekommer i tertiære alkoholer i nærværelse af svovlsyre. Som et eksempel fremstiller tertiær butylalkohol, (CH3) 3C-OH, når det kombineres med svovlsyre, isobutylen, (CH3) 2 = CH2 + H20. I dette tilfælde er alkoholen, hvad der er protoneret, efterfulgt af afgangen af et molekyle vand. Anvendelse af svovlsyre til forestring er ikke en levedygtig metode til fremstilling af tertiære estere.
