Was sind aromatische Verbindungen?

aromatische Verbindungen umfassen eine Klasse von Kohlenwasserstoffen, die einen sechsklassigen, ungesättigten Kohlenstoffring umfassen, bei dem die PI-Bindungsvalenzelektronen vollständig delokalisiert oder konjugiert sind.Diese Verbindungen sind sowohl in natürlichen als auch in synthetischen Formen stabil und reichlich vorhanden.Die einfachste der aromatischen Verbindungen ist Benzol (C6H6), ein brennbares Karzinogen, aber eine industriell wichtige Chemikalie.Der Name Aromatic basiert auf den starken Aromen vieler der größeren aromatischen Verbindungen.Diamanten und Graphit, obwohl sie nicht als aromatische Verbindungen angesehen werden, zeigen delokalisierte Elektronenviertel über sehr lange atomare Entfernungen.

Die kohlenstoffhaltige kovalente Bindung, die Grundlage der organischen Chemie, teilt zwei Elektronen zwischen zwei benachbarten Kohlenstoffatomen als einzelne Bindung oder vier aufElektronen zwischen zwei Kohlenstoffen in einer Doppelbindung.Ein konjugiertes System verfügt über eine Reihe von alternierenden Einzel- und Doppelbindungen, die durch zwei oder mehr Lewis -Strukturen dargestellt werden können.Konjugation oder Resonanz tritt auf, wenn p-Orbitale oder D-Orbitale in größeren Verbindungen des Molekulargewichts verfügbar sind, um die verfügbaren Valenzelektronen zu verteilen.Konjugation kann in linearen, verzweigten oder cyclischen Konfigurationen zwischen Kohlenstoffbindungen, Sauerstoff- oder Stickstoffatomen auftreten. Die Aromatizität tritt aufabwechselnde Einzel- und Doppelbindungen.Wenn Benzol sich mit drei Doppelbindungen als Molekül verhalten würde, würden Chemiker erwarten, dass die Doppelbindungen des Moleküls kürzer sind als die einzelnen Bindungen, aber die Kohlenstoffbindungslängen von Benzol sind alle gleich und koplanar.Benzol und andere aromatische Verbindungen unterliegen keine Additionsreaktionen wie Alkene.Alkene addieren Gruppen über ihre Doppelbindungen hinweg, während aromatische Verbindungen ein Wasserstoffatom für eine Gruppe ersetzen.

Die Energie, die beim Zyklohexen freigesetzt wird, wenn Cyclohexen durch Zugabe von Wasserstoff zur Doppelbindung 28,6 kcal pro Mol zu Cyclohexadien hydriert wird.Hydrierung von Cyclohexadien mit zwei Doppelbindungen freisetzt 55,4 kcal/mole oder 27,7 kcal pro Mole H2.Benzol freisetzt 49,8 kcal pro Mole oder 16,6 kcal pro Mol H2 nach vollständiger Hydrierung.Der bemerkenswert niedrige Wert ist ein Maß für die Stabilität der aromatischen Struktur.

Chemiker erklären die planare Morphologie von Benzol, gleiche Kohlenstoffbindungslängen und die geringe Energie seiner Doppelbindungen durch Schlussfolgerung, dass die 2p -Orbitale über alle sechs Kohlensteine verteilt sind.Die delokalisierten PI -Orbitale werden sich als Torus über und unterhalb der Ebene des Kohlenstoffskelettrings dargestellt.Diese Konfiguration erklärt alle Eigenschaften und unterstützt das Konzept gemeinsamer PI -Orbitale in anderen konjugierten Systemen.Zimtrinde, Wintergrün -Blätter und Vanillebohnen haben aromatische Verbindungen, die Menschen riechen können.Die Synthese dieser oder ähnlichen Verbindungen ist auch die Grundlage für künstliches Lebensmittelaroma.

Einige sehr interessante aromatische Verbindungen bestehen aus polyzyklischen Strukturen, die eine oder mehrere Seiten des sechsköpfigen Kohlenstoffrings mit einem angrenzenden Kohlenstoffring teilen.Naphthalin (C10H8) hat zwei Benzolringe;Drei Ringe, die linear beigetreten sind, heißt Anthracen (C14H10), während sechs Benzolringe in einem Kreis mit einem sehr hohen Elektronendelokalisierungsniveau als Hexhelicen bezeichnet werden (C26H16).Mit der Zunahme der Anzahl der Ringe nimmt das Wasserstoff zu Kohlenstoffverhältnis ab, das Material wird stabiler, härter und der Schmelzpunkt nimmt zu.Wenn sich das Verhältnis Null nähert, ist die Verbindung im Wesentlichen eine andere Form von Kohlenstoff.Graphit besteht aus delokalisierten Ringstrukturen mit sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen und Diamanten werden hybridisierte SP3 in dreidimensionalen miteinander verbundenen käfigartigen Strukturen aufgrund von Aromatizität.