Was sind Stereoisomere?

Stereoisomere sind Verbindungen, die Atome in einer anderen räumlichen, dreidimensionalen Orientierung haben, obwohl die Atome in derselben Reihenfolge verbunden sind und dieselbe molekulare Formel aufweisen.Das klassische Beispiel dafür ist das eines Spiegelbildes zwischen Verbindungen wie einer rechten und linken Hand.Verbindungen, die sich auf diese Weise unterscheiden, werden als Enantiomere bekannt.Sie können differenziert werden, wie sie polarisiertes Licht drehen.Eine Verbindung kann unterschiedliche Atome mit Stereoisomeren haben, die als chirale Zentren bezeichnet werden.

Unterschiede im Stereoisomerismus können die biologischen Eigenschaften der Verbindungen zutiefst beeinflussen.Zum Beispiel gab es Enantiomere des Arzneimittel-Thalidomids, die Mitte der 1900er Jahre viele Geburtsfehler verursachten.Nur eines der Enantiomere verursachte die Geburtsfehler.Bei den meisten chiralen Verbindungen befindet sich in der Natur nur eine Form.

Enantiomere werden auch als

optische Isomere bekannt.Traditionell wurden Verbindungen, die chemisch mit einer bekannten rechtshändigen Verbindung verbunden waren, als D-Verbindungen bekannt.Ihre Enantiomere wurden als L -Verbindungen bekannt.Diese Nomenklatur wird weiterhin auf Aminosäuren und Kohlenhydrate angewendet.Die meisten natürlich vorkommenden Aminosäuren sind in der L-Form, während die von Kohlenhydraten wie der biologisch aktiven Form von Glucose in der D-Form sind.

Die Nomenklatur dieser Stereoisomere wurde aktualisiert, um die Notwendigkeit einer Referenz zu negierenVerbindung.Jede chirale Position in einem Molekül wird mit R oder S zugewiesen, das vom lateinischen

rectus für rechts oder finster für links abgeleitet wird.Es gibt einen Code zum Zuweisen von Prioritäten an die an das chiralen Zentrum angeschlossenen Atome. Es gibt eine andere Art von Stereoisomer, die kein Spiegelbild ist.Diese haben Doppelbindungen mit einer Substitution durch Wasserstoff auf beiden Seiten der Bindung.Diese Verbindungen sind als

cis-trans-Isomere

bekannt.Diese Terminologie stammt auch aus Latein. Stellen Sie sich zwei Kohlenstoffatome vor, die durch eine Doppelbindung verbunden sind.An beiden Enden des Moleküls befinden sich zwei Chloratome zusammen mit zwei Wasserstoffatomen.Beide Chloratome können auf der gleichen Seite der Doppelbindung oder auf gegenüberliegenden Seiten sein.Die Atome auf derselben Seite sind

cis

, für auf dieser Seite .Wenn sie auf der anderen Seite sind, sind sie trans , für über . Es gibt ein neueres, zusätzliches Stereoisomer -Namenssystem aufgrund einiger Unklarheiten.Dieses System basiert auf der deutschen Terminologie und verwendet die Atomnummer der Substituenten, um Priorität zuzuweisen.Wenn die Atome mit der höheren Atomzahl auf derselben Seite sind, ist das Molekül Z für

zusammen

oder zusammen .Wenn sie sich auf verschiedenen Seiten befinden, ist die Verbindung e für entgegen oder gegenüber .Dies ist nicht immer austauschbar mit cis und trans . Es ist anzumerken, dass Verbindungen die gleiche molekulare Formel haben können, aber keine Stereoisomere.Dies gilt für strukturelle Isomere, die ihre Atome in unterschiedlichen Ordnungen haben.Zum Beispiel gibt es mehrere Formen von Bromobutan.CH3CH2CH2CH2BR und CH2BRCH2CH2CH3 teilen sich die gleichen Atome, sind aber keine Stereoisomere.