Was ist ein Carbanion?

Ein Carbanion ist ein Anion, ein negativ geladenes Molekül, das ein Kohlenstoffatom mit einer negativen Ladung umfasst.Die Kohlenstoffatomeladung wird durch ein einsames Paar von Elektronen verursacht, die nicht zusammengeführt sind, im Gegensatz zu seinen drei anderen Paaren, die mit anderen Atomen verbunden sind.Karbanionen werden aufgrund ihrer Instabilität und der Tendenz, stabile Verbindungen zu bilden, anstatt in ursprünglicher Form zu bleiben, als reaktive Zwischenprodukte bekannt.Sie werden als Teil der organischen Chemie untersucht.

Die negative Ladung des Carbanion führt dazu, dass er mit anderen Verbindungen als Nucleophil reagiert, was bedeutet, dass sie leicht ihre Elektronen spendet.Es verbindet sich an ein anderes Atom, indem es beide Elektronen spendet und Mdash;In diesem Fall das einzige Paar.Diese Aktion definiert das Carbanion als Lewis -Basis im Gegensatz zu einer Lewis -Säure, die ein einziges Elektronenpaar in einer chemischen Bindung akzeptieren würde.

Strukturell haben Carbanions eine tetraedrische molekulare Geometrie, wenn das Einzelpaar gezählt wird.Dies bedeutet, dass Kohlenstoff, das zentrale Atom, symmetrisch von den Elektronenorbitalen in Form eines Tetraeders umgeben ist.Wenn nur die drei Bindungen in die Geometrie enthalten sind, ist das Molekül trigonaler Pyramiden, wobei das Kohlenstoffatom an der Spitze der Pyramide, die drei gebundenen Atome, die die Basis bildenDas ist an das Kohlenstoffatom gebunden, die Carbanonionsstruktur kann umdrehen und das Molekül umdrehen.Normalerweise ist die Energiebarriere, die für die Inversion von Carbanion überschritten werden muss, ziemlich niedrig, und die Reaktion geht leicht fort.Verschiedene Faktoren können diese Energiebarriere erhöhen.Zum Beispiel erschwert die Ringstruktur von Cyclopropyl die Inversion schwierig, und die Karbanionen in solchen Strukturen verhalten sich stabiler als in einem offeneren System.

Die Elektronegativität spielt auch eine Rolle bei der Stabilisierung von Karbanionen.Ein Atom oder eine Gruppe, die elektronegativ ist, neigt dazu, Elektronen anzuziehen.Wenn ein Karbanion von elektronegativen Atomen umgeben ist, wird sein einsames Paar von ihnen angezogen und wird stabilisiert.Diese Übertragung von Ladung ist allgemeiner als induktive Wirkung bekannt.Sie sind an der Bildung von Grignardreagenzien beteiligt, die organische Derivate von Magnesium sind, die sich als Karbanionen verhalten.Die Grignard -Reaktion ist ein Beispiel für die organometallische Chemie, die Untersuchung von Verbindungen, in denen ein Metall an einen Kohlenstoff gebunden ist.Bei diesen Reaktionen werden die nukleophilen Eigenschaften von Karbanionen verwendet, um andere Verbindungen anzugreifen und zu modifizieren, um chemische Produkte zu erzeugen.