Was ist ein Furan?

Der Begriff „Furan“ bezieht sich auf eine Klasse aromatischer organischer Verbindungen mit einem fünfköpfigen Ring.Ein Furanring besteht aus vier Kohlenstoffatomen plus einem Sauerstoffatom.Der Besitz einer planaren Struktur ermöglicht den Ring mit seinen sechs „Pi-Elektronen“, um einen kreisförmigen „Ringstrom“ über und unter dieser Ebene zu erzeugen.Zwei Paare von doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen spenden vier dieser Elektronen, während die verbleibenden zwei Elektronen aus einem einzigen, ungeschützten Paar auf dem Sauerstoffatom stammen.Dies erfüllt das Erfordernis des Huckels Gesetz, dass organische Verbindungen 4N+2 geschlossene, konjugierte Pi-Elektronen haben müssen, wobei n eine kleine positive Ganzzahl ist, um aromatisch zu sein.selbst, Furan mdash;C

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H ₄ o.Zum Identifizierungszwecken ist der Ring gegen den Uhrzeigersinn mit Sauerstoff nummeriert.Wenn eine Methylgruppe das Wasserstoffatom am Ringatom zwei ersetzt, wird die Verbindung als 2-Methylfuran bezeichnet.Wenn sich die Methylgruppe stattdessen auf Ringatom befindet, wird die Verbindung 3-Methylfuran bezeichnet.Eine separate Verbindung ergibt sich nicht, wenn ein Methyl auf Ringatom Nummer vier platziert wird, da es dasselbe wäre wie 2-Methylfuran, wie es durch einfaches Umdrehen der Struktur 180 Grad beobachtet wird.synthetisieren eine Furanringstruktur.Die Paal-Knorr-Synthese wandelt eine 1,4-di-Kohlenstoff-Struktur wie ein Di-Keton in einen Furanring um, indem ein geeigneter Säurereaktant wie Phosphorpentoxid verwendet wird.Seitenzweige am resultierenden Furanring können in einigen Fällen vor der Cyclisierung eingeführt werden.Eine andere, ältere Methode, die als Feist-Benary-Synthese bezeichnet wird, reagiert eine α-Halocarbonylverbindung mit einem β-Dicarbonyl in Gegenwart einer Basis, wobei das beliebteste Pyridin ist.Eine weitere modernere Entwicklung ist das in Deutschland entwickelte „Ein-Pot“.Beispielsweise erzeugt die Sättigung der beiden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen durch katalytische Hydrierung nur Moleküle mit einzelnen Bindungen.Diese gesättigten „Additionsprodukte“ sind zyklische Ether, die als Tetrahydrofurane bezeichnet werden.Die einfachste der Tetrahydrofuraner ist selbst Tetrahydrofuran (THF) genannt und wird als Lösungsmittel-Ersatz für den einst verwendeten Diethylether bei vielen biologischallischen Reaktionen verwendet.Andere wichtige Synthetika werden durch einen anderen Mechanismus abgeleitet, der als „elektrophiler Substitution“ bezeichnet wird, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome eines Furanrings durch ein oder mehrere Atome oder molekulare Fragmente ersetzt werden oder werden.