Was ist eine Substitutionsreaktion?
Eine Substitutionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der ein Bestandteil einer organischen Verbindung, ein Kohlenstoffmolekül und andere Elemente, durch eine funktionelle Gruppe aus einem zweiten Reaktanten ersetzt oder ersetzt wird.Funktionelle Gruppen, reaktive Teilmengen organischer Verbindungen, ersetzen Wasserstoff oder andere funktionelle Gruppen weniger Aktivität.Eine Substitutionsreaktion kann Alkanen, geradkettigen Kohlenwasserstoffen und anderen Verbindungen zu Funktionen oder Reaktivität verleihen.Kovalente Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen teilen sich die äußersten Elektronen, um eine stabile Konfiguration zu bilden.Organische Chemiker ersetzen funktionelle Gruppen an gewünschten Punkten im Kohlenstoff Rückgrat, um neue Moleküle für die Verwendung als Endprodukte oder Vorläufer für Formulierungen anderer nützlicher Verbindungen zu bauen.
Die Substitutionsreaktion eines Alkans mit einem Halogen, einschließlich Chlor, Fluor oder Brom, Brom,produziert halogenierte Kohlenwasserstoffe, auch Alkylhalogenide genannt.Alkylhalogenide können weiterhin modifiziert werden, um mehr substituierte Verbindungen zu bilden.Häufige Beispiele sind Chlorfluorkohlenwasserstoffe (CFCs), die früher als Kältemittelflüssigkeiten verwendet wurden.Wenn die zugegebene Gruppe eine Hydroxylgruppe ist ( mdash; oh
-) entweder aus Reaktionen in Grundlösungen oder Wasser bilden Alkohole oder HaloalkoholeBindung.Das Halogenid zieht das Elektronenpaar zu sich selbst und lässt den mittleren Kohlenstoff etwas positiv.Die Substitution in diesem Szenario wird als nukleophillische Substitution bezeichnet, da das Nucleophil, der nucleusliebende, negativ geladene Hydroxidgruppe oder das zusätzliche Halogenidatom dem Alkylhalogenid von der gegenüberliegenden Seite vom ersten Halogenidatom nähern.Die negative Ladung der sich nähernden Gruppe vermeidet die negative Ladung der bestehenden Halogenidgruppe. Ein Kohlenstoff verbindet normalerweise mit vier anderen Atomen in einem Tetraeder, einer dreieckigen Pyramidenform.Eine rechte Linkshändigkeit am Molekül ist möglich, wenn zwei verschiedene Gruppen ersetzt werden.Der Ansatz des zweiten Nucleophils aus einer einzigen Richtung bewirkt, dass die Produkte die gleiche dreidimensionale Konfiguration aufweisen.Das zweite Nucleophil bewirkt, dass das Tetraeder nach innen nach außen ist, wenn er sich mit dem zentralen Kohlenstoff verbindet, ähnlich wie ein Regenschirm im Wind nach außen dreht.Dies ist eine SN2 -Substitutionsreaktion: Substitution durch ein Nucleophil in einer bimolekularen Reaktion.
In einer SN1 -Substitutionsreaktion nimmt das Halogenid für einen kurzen Moment die Kontrolle des Elektronenpaars.Das jetzt sehr positiv geladene zentrale Kohlenstoffatom versucht, seine Bindungen so weit wie möglich zu trennen und eine planare dreieckige Form anstelle eines Tetraeders zu bilden.Das zweite Nucleophil kann sich dem Kohlenstoff von beiden Seiten nähern und eine racemische Produktmischung bilden, gleiche Konzentrationen der rechten und linken Spezies der Verbindung.
SN1- und SN2-Reaktionen konkurrieren miteinander;SN2 -Reaktionen sind häufiger.Die Stärke des Nucleophils, die Stärke der Gruppe, die verschoben wird, und die Fähigkeit des Lösungsmittels, geladene Spezies zu unterstützen, sind einige der Faktoren, die den Reaktionsmechanismus bestimmen.Reaktionsbedingungen, insbesondere die Temperatur, wirken sich auf das Ergebnis aus.