Was ist ein Amid?

Ein Amid ist eine Klasse von organischen Verbindungen, die ein Stickstoffatom enthalten, das an eine Acylgruppe gebunden ist.Amide werden als Derivat von Carboxsäuren angesehen und können auch aus Aminen, Anhydriden, Estern und Nitrilen hergestellt werden.Alle Peptidverbindungen in Proteinen sind Amide.

Eine Carboxylsäure und ein Amin reagieren zu Amid.Organische Säuren sind durch ein Endkohlenstoff gekennzeichnet, das an eine Carbonylgruppe (-C ' O) und eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist, die gemeinsam als -kooh geschrieben wurden.Die Amine haben organische Gruppen, die an ein Stickstoffatom gebunden sind.Das Stickstoffatom kann eine, zwei oder drei Seitengruppen haben, die als primär, sekundär und tertiärer Amine bezeichnet werden.Nur primäre und sekundäre Amine können mit der Carbonsäure reagieren, um ein Amid zu bilden.

Die Reaktion zur Bildung eines Amids aus der Säure und des Amin ist ein zweistufiger Hochtemperaturprozess.Andere Syntheserouten werden leichter das Amid bilden.Damit die Reaktanten vom reaktivsten auf den am wenigsten reaktiven Ausgangsmaterial sind, sind die Reaktanten das Acylhalogenid, das Säureanhydrid, das Ester und die Carbonsäure.Im Vergleich zur Carboxylsäureformel (-COOH) ersetzt ein Acylhalogenid die Hydroxylgruppe durch ein Halogenid wie Chlor (-C ' OCL), während in einem Ester der Ersatz ein weiterer Kohlenwasserstoff (-cooc-) ist.Ein Säureanhydrid ist das Ergebnis von zwei reagierenden Carboxylsäurengemeinsames Zentral -Sauerstoff -Atom.

Ein Amid ist aufgrund seiner Konfiguration eine stabile Verbindung.Die C-O- und C-N-Bindungen befinden sich alle in derselben Ebene.Die C-N-Anleihe wirkt aufgrund von Resonanz als teilweise Doppelbindung, die Teilen von Elektronen über mehrere Bindungen hinweg.Diese Resonanz verkürzt die Länge der C-N-Bindung und sorgt für eine höhere Energiebarriere für die Reaktion.Peptidbindungen in Proteinen sind sehr stabil.

Harnstoff ist ein weiteres biologisches Amid.Es ist das Endprodukt des Stoffwechsels von Proteinen durch Säugetiere.Während dieses Prozesses wird die Amingruppe aus dem Kohlenwasserstoff entfernt und in toxisches Ammoniak umgewandelt.Die Leber wandelt das Ammoniak in Harnstoff (NH2-Co-NH2) um, und die Nieren filtert den Harnstoff aus dem Blut und eliminiert es mit Urin.Kommerzielle Düngemittel verwenden Harnstoff, um das Pflanzenwachstum aufgrund seines hohen Stickstoffgehalts zu fördern.

Acetamol ist ein Beispiel für ein synthetisches Amid.Amide werden in der Industrie häufig als Tenside, Stabilisatoren und Freisetzungsmittel für Kunststoff und Lötflüsse eingesetzt.Viele Amide sind krebserregend und ihre Verwendung ist auf nichtmenschlichen Kontakt beschränkt.