Was ist ein Emain?

In der organischen Chemie ist ein Enamin das Umlagerungsprodukt eines Imins, selbst das Reaktionsprodukt einer Carbonylverbindung Mdash;ein Aldehyd oder Keton mdash;mit Ammoniak oder Amin mdash;primär oder sekundär.Die Ableitung des Begriffs stammt aus den Wörtern Alken und Amin Mdash;Die beiden Funktionen, die ein Emain bilden, Wenn sich nebeneinander befinden.Die vollständige Gesamtreaktionssequenz ist RCH 2 -C (r 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r 3 rarr; rch 2 -c (r 1 ) ' nr 2 r 3 rarr;Rch ' c (r 1 ) -nr 2 r 3 .Jede R in dieser Reaktion kann Wasserstoff oder ein Alkyl- oder aromatischer Anhang Mdash-Basis auf Kohlenstoffbasis sein.Beispielsweise verbindet Methyl, Isopropyl oder Phenyl.

In der obigen Reaktion verknüpft die Doppelbindung, einst zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff, Kohlenstoff jetzt mit Stickstoff und stellt die Hauptänderung im ersten Schritt dar.Als nächstes kommt die reversible Veränderung eines Imins in ein Enamin, das zur reversiblen Umwandlung eines Ketons in ein ENOL oder Alken-Alkohol analog ist.Die Umwandlung des bekannten Ketons Aceton zeigt den Keto-Enol-Tautomerismus: Ch 3 -C (' O) -CH 3 Rarr;Ch 2 ' c (-OH) -Ch 3 .Das Stickstoffanalogon von Aceton, Dimethylimin, ändert sich gemäß einem ähnlichen Reaktionsweg Ch 3 -C (' NH) -CH 3 rarr; ch 2 ' c (-nh 2 ) -Ch 3 . Nahe Prüfung der beiden Produktstrukturen zeigt die Reaktionsparallelen.

Die bereite Austauschbarkeit von Isomeren Mdash;manchmal spontan oder nur eine geringfügige Veränderung der chemischen Umgebung mdash;wird Tautomerismus und die individuellen Strukturen, Tautomere genannt.Das Initiieren der Veränderung von einem Imin zu einem Enamin kann so einfach sein wie das Hinzufügen einer kleinen Mineralsäure (HX).Diese Wirkung führt zu einer Protonierung, der Rate eines positiven Wasserstoffions (H #43; ) am Stickstoffatom, was die Doppelverschiebung erzwingt: -Ch 2 -ch ' nr 1 r 2 ;Plus Protonation Rarr;-Ch 2 -ch ' n #43; hr 1 r 2 ;mit Umbau Rarr;-C #43; H 2 ' ch-nhr 1 r 2 ;mit Deprotonation Rarr;-Ch 2 ' ch-nr 1 r 2 .

Die Fähigkeit von Tautomeren, den Bereich möglicher Reaktionen so leicht zu vertauschen, erhöht den Bereich möglicher Reaktionen erheblich, wodurch sie besonders nützliche Zwischenprodukte in der chemischen Synthese mdash machen;Vor allem für organische Strukturen, bei denen ein ziemlich großes Kohlenstoffskelett in so wenigen Schritten wie möglich entwickelt werden muss.Lange Kohlenstoffketten und damit Enamine sind für die Entwicklung biologisch aktiver, chiraler Substanzen von besonderer Bedeutung.Dies liegt daran, dass in der organischen Chemie eine bestimmte Reaktion häufig zu einer Sammlung optischer Isomere führt, und diese Isomere benötigen möglicherweise Trennung und Mdash.Eine Aufgabe nicht leicht zu erledigen.Wenn es dagegen möglich ist, nur ein Isomer zu produzieren, kann die Ausbeute doppelt so groß sein und keine Trennung benötigt.Die Arzneimittelentwicklung, insbesondere in Alkaloiden, ist sicherlich einer der wichtigsten Bereiche der Anwendung von Enaminchemie, ebenso wie die wichtige und gründlich erforschte Verwendung von Enaminen als nicht metallisch und damit grün, Katalysatoren.