Que sont les stéréoisomères?

Les stéréoisomères sont des composés qui ont des atomes dans une orientation spatiale tridimensionnelle spatiale, même si les atomes sont connectés dans le même ordre et ont la même formule moléculaire.L'exemple classique de ceux-ci est celui d'une image miroir entre les composés, comme une main droite et gauche.Les composés qui diffèrent de cette manière sont appelés énantiomères .Ils peuvent être différenciés dans la façon dont ils tournent la lumière polarisée.Un composé peut avoir des atomes différents qui ont des stéréoisomères, et ceux-ci sont appelés centres chiraux .

Les différences de stéréoisomérisme peuvent profondément affecter les propriétés biologiques des composés.Par exemple, il y avait des énantiomères du thalidomide médicamenteux qui ont provoqué de nombreuses malformations congénitales au milieu des années 1900.Un seul des énantiomères a provoqué les malformations congénitales.Avec la plupart des composés chiraux, une seule forme se trouve dans la nature.

Les énantiomères sont également appelés isomères optiques .Traditionnellement, les composés liés chimiquement à un composé droit connu étaient appelés composés d .Leurs énantiomères étaient connus sous le nom de composés l.Cette nomenclature est toujours appliquée aux acides aminés et aux glucides.La plupart des acides aminés naturels sont sous la forme L, tandis que ceux des glucides, tels que la forme biologiquement active du glucose, sont sous la forme d.

La nomenclature de ces stéréoisomères a été mise à jour pour annuler la nécessité d'une référencecomposé.Chaque emplacement chiral dans une molécule se voit attribuer un r ou s, dérivant du latin

rectus pour la droite, ou sinistre pour la gauche.Il existe un code pour attribuer des priorités aux atomes attachés au centre chiral.

Il existe un autre type de stéréoisomère qui n'est pas une image miroir.Ceux-ci ont des liaisons doubles avec une substitution de l'hydrogène de chaque côté de la liaison.Ces composés sont appelés isomères

cis-trans .Cette terminologie provient également du latin.

Imaginez deux atomes de carbone reliés par une double liaison.Il y a deux atomes de chlore à chaque extrémité de la molécule, ainsi que deux atomes d'hydrogène.Les deux atomes de chlore peuvent être du même côté de la double liaison, ou ils peuvent être sur les côtés opposés.Les atomes du même côté sont

cis , pour de ce côté .S'ils sont de l'autre côté, ils sont trans , pour à travers .

Il existe un système de dénomination stéréoisomère plus récent et plus important en raison d'une certaine ambiguïté.Ce système est basé sur la terminologie allemande et utilise le nombre atomique des substituants pour attribuer la priorité.Si les atomes avec le nombre atomique plus élevé sont du même côté, la molécule est z pour

zusammen , ou ensemble .S'ils sont de différents côtés, le composé est E pour entégeant , ou opposé .Ce n'est pas toujours interchangeable avec cis et trans .

Il convient de noter que les composés peuvent avoir la même formule moléculaire, mais ne pas être des stéréoisomères.C'est le cas des isomères structurels, qui ont leurs atomes dans des ordres différents.Par exemple, il existe plusieurs formes de bromobutane.CH3CH2CH2CH2BR et CH2BRCH2CHCH3 Partagent les mêmes atomes, mais ne sont pas des stéréoisomères.