Qu'est-ce qu'un émure?
Dans la chimie organique, une énamine est le produit de réarrangement d'une imine, lui-même le produit de réaction d'un composé carbonyle mdash;un aldéhyde ou cétone mdash;avec de l'ammoniac ou d'une amine mdash;primaire ou secondaire.La dérivation du terme provient des mots alcène et amine mdash;Les deux fonctionnalités qui constituent une émure, si elles sont situées à côté l'une de l'autre.La séquence de réaction complète complète est RCH 2 -C (R 1 ) ' O N (h) r 2 r 3 rarr;
Dans la réaction ci-dessus, la double liaison, une fois entre le carbone et l'oxygène, relie désormais le carbone à l'azote et représente le changement majeur dans la première étape.Vient ensuite le changement réversible d'une imine en énamine, analogue à la transformation réversible d'une cétone en énol, ou alcène-alcool.La conversion de la cétone bien connue, de l'acétone, illustre bien le tautomérisme kéto-énol: ch 3 -c (' o) -ch 3 rarr;Ch 2 ' c (-oh) -ch 3 .L'analogue d'azote de l'acétone, de la diméthylimine, change selon une voie de réaction similaire ch 3 -c (' nh) -ch 3 rarr;
L'interchangeabilité prête des isomères mdash;parfois spontané ou avec seulement un changement mineur dans l'environnement chimique et Mdash;est appelé tautomérisme et les structures individuelles, tautomères.L'initiation du changement d'une imine à une énamine peut être aussi simple que d'ajouter un peu d'acide minéral (HX).Cette action entraîne une protonation, le versement d'un ion hydrogène positif (h ) sur l'atome d'azote, forçant le double décalage: -ch 2 -ch ' nr 1 r 2 ;plus la protonation Rarr;-Ch 2 -ch ' n hr 1 r 2 ;avec réarrangement Rarr;-C h 2 ' ch-nhr 1 r 2 ;avec déprotonation Rarr;-Ch 2 ' ch-nr 1 r 2 .
La capacité des tautomères à échanger si facilement augmente considérablement la plage des réactions possibles, ce qui les rend particulièrement utiles dans la synthèse chimique et le mdash;Plus particulièrement pour les structures organiques dans lesquelles un squelette de carbone assez important doit être développé en aussi peu d'étapes que possible.Les longues chaînes de carbone, et donc les énamines, ont une importance particulière pour le développement de substances chirales biologiquement actives.En effet, dans la chimie organique, toute réaction donnée se traduit souvent par une collection d'isomères optiques, et ces isomères peuvent nécessiter une séparation mdash;une tâche qui n'est pas facilement accomplie.D'un autre côté, lorsqu'il est possible de produire un seul isomère, le rendement peut être deux fois plus important, et il n'y a pas besoin de séparation.Le développement de médicaments, notamment dans les alcaloïdes, est certainement l'un des domaines les plus importants de l'application de chimie des émalines, tout comme l'utilisation importante et approfondie des énamines comme catalyseurs non métalliques, et donc verts.