Cosa sono i composti aromatici?

I composti aromatici comprendono una classe di idrocarburi che includono un anello di carbonio insaturo di sei membri in cui gli elettroni di valenza del legame PI sono completamente delocalizzati o coniugati.Questi composti sono stabili e abbondanti in forme naturali e sintetiche.Il più semplice dei composti aromatici è il benzene (C6H6), un cancerogeno infiammabile, ma una sostanza chimica industrialmente importante.Il nome aromatico si basa sui forti aromi di molti dei più grandi composti aromatici.I diamanti e la grafite, sebbene non considerati composti aromatici, dimostrano una condivisione delocalizzata per elettroni su lunghe distanze atomiche.

Il legame covalente di carbonio-carbonio, la base della chimica organica, condivide due elettroni tra due atomi di carbonio adiacenti come un singolo legame o quattroelettroni tra due carboni in doppio legame.Un sistema coniugato ha una serie di legami singoli e doppi alternati che possono essere rappresentati da due o più strutture di Lewis.La coniugazione o la risonanza si verificano quando sono disponibili orbitali P o orbitali D in composti di peso molecolare più grandi, in cui diffondere gli elettroni di valenza disponibili.La coniugazione può verificarsi in configurazioni lineari, ramificate o cicliche tra legami di carbonio, ossigeno o atomi di azoto. L'aromaticità

si verifica quando gli elettroni nella catena del carbonio sono ancora più delocalizzati formando un anello a sei carbonio con l'equivalente di treAlternati legami singoli e doppi.Se il benzene si comportasse come una molecola con tre doppi legami, i chimici si aspetterebbero che i doppi legami della molecola siano più corti dei singoli legami, ma le lunghezze dei legami di carbonio del benzene sono tutte uguali e coplanera.Benzene e altri composti aromatici non subiscono reazioni di aggiunta come fanno gli alcheni.Gli alcheni aggiungono gruppi attraverso i loro doppi legami, mentre i composti aromatici sostituiscono un atomo di idrogeno per un gruppo.

L'energia rilasciata quando il cicloesene viene idrogenata al cicloesadiene aggiungendo idrogeno al doppio legame è di 28,6 kcal per mole.L'idrogenazione del cicloesadiene con due doppi legami rilascia 55,4 kcal/mole o 27,7 kcal per mole H2.Il benzene rilascia 49,8 kcal per mole o 16,6 kcal per mole H2 su idrogenazione completa.Il valore notevolmente basso è una misura della stabilità della struttura aromatica. I chimici spiegano la morfologia planare di benzene, la parità di lunghezze di legame al carbonio e la bassa energia dei suoi doppi legami concludendo gli orbitali 2p sono distribuiti in tutti e sei i carboni.Gli orbitali PI delocalizzati vengono visualizzati come formando un toro sopra e sotto il piano dell'anello scheletro di carbonio.Questa configurazione spiega tutte le sue caratteristiche e supporta il concetto di orbitali PI condivisi in altri sistemi coniugati. I composti aromatici spesso esercitano una pressione di vapore e molte delle molecole gassose sono rilevabili dai nasi umani.Barca della cannella, foglie invernali e fagioli di vaniglia hanno tutti composti aromatici che gli umani possono annusare.La sintesi di questi o composti simili è anche la base dell'aroma di cibo artificiale.

Alcuni composti aromatici molto interessanti sono costituiti da strutture policicliche che condividono uno o più lati dell'anello di carbonio a sei membri con un anello di carbonio adiacente.Naftalene (C10H8) ha due anelli di benzene uniti;Tre anelli si sono uniti linearmente si chiama antracene (C14H10), mentre sei anelli di benzene in un cerchio, con un livello molto elevato di delocalizzazione elettronica, si chiama eselicene (C26H16).Con l'aumento del numero di anelli, il rapporto idrogeno-carbonio diminuisce, il materiale diventa più stabile, più duro e aumenta il punto di fusione.Man mano che il rapporto si avvicina allo zero, il composto è essenzialmente un'altra forma di carbonio.La grafite è costituita da fogli di strutture ad anello delocalizzate con atomi di carbonio ibridati SP2 e diamanti sono ibridati SP3 in strutture tridimensionali a forma di gabbia tutte dovute all'aromaticità.