Quali sono alcuni derivati cumarinici?

I derivati cumarinici sono ampiamente utilizzati nelle applicazioni farmaceutiche e commerciali a causa delle loro proprietà sanitarie.Un composto che si trova naturalmente in piante come fagioli di tonka, cannella, trifoglio dolce e erba di vaniglia, cumarina ha diversi derivati chimici che possono essere trovati naturalmente o sintetizzati in laboratorio.Questi includono l'umbelliferone naturale, nonché i farmaci sintetici warfarin e bishidroxycoumarin.È stato dimostrato che i derivati cumarinici possiedono proprietà antinfiammatorie e anticoagulanti, ma possono anche essere tossici in quantità elevate e talvolta sono usate come rodenticidi.

Sebbene il cumarin stesso non funzioni come anticoagulante e mdash;una sostanza che impedisce la coagulazione del sangue mdash;Può essere modificato chimicamente attraverso processi naturali o artificiali per farlo.La molecola di cumarina viene modificata attraverso l'aggiunta di alcuni gruppi chimici in una sostanza chiamata 4-idrossicoumarina, che a sua volta può essere trasformata in farmaci con proprietà anticoagulanti.Esistono diverse forme diverse di 4-idrossicoumarine.

I 4-idrossicoumarin noti come Bishidroxycoumarin, o dicoumarol, possono essere formati attraverso metodi naturali o artificiali.Quando il trifoglio dolce interagisce con i funghi e diventa ammuffito, subisce un cambiamento chimico che fa sì che il cumarino nella pianta si trasformi in bishidroxycoumarin.Le proprietà anticoagulanti di derivati cumarinici come Dicoumarol furono scoperti per la prima volta nel 1939 dalle prove che i bovini nel Nord America che erano stati alimentati con trifoglio dolce soffrivano di emorragie o sanguinamento.Bishdroxycoumarin è stato successivamente prodotto sinteticamente per l'uso come anticoagulante orale.

warfarin, un derivato di dicoumarol, è un farmaco sintetico popolare usato per prevenire i coaguli di sangue nei casi in cui la formazione di coaguli potrebbe tagliare l'afflusso di sangue a un organo importante come il cuore ocervello.Prima del suo sviluppo come anticoagulante, questo farmaco era comunemente usato come rodenticida.Warfarin e altri derivati cumarinici funzionano come pesticidi causando emorragie non controllate nell'animale bersaglio.

L'attività anticoagulante dei derivati cumarinici può essere tossica per l'uomo se questi composti vengono ingeriti in quantità eccessive.La vitamina K è un antidoto noto nei casi in cui si è verificata un'ingestione eccessiva.Questo perché sostanze come la funzionalità di dicoumarol inibendo l'azione della vitamina K nella produzione di protrombina, un composto essenziale nel processo di coagulazione del sangue.Aggiungendo la vitamina K, può essere contrastata l'azione anticoagulante di Dicoumarol.

Umbelliferone, a differenza di Warfarin e altri composti sintetici, può essere trovato naturalmente in alcuni frutti.Anche questo ha proprietà medicinali, inclusa l'attività antiossidante.In altre parole, può aiutare a prevenire l'ossidazione, una reazione chimica che può causare la distruzione delle cellule.Umbelliferone è utile dal punto di vista medico come aggiunta alla protezione solare e come punto di partenza per sintetizzare i farmaci anticancro.