Cosa sono gli stereoisomeri?

Gli stereoisomeri sono composti che hanno atomi in un diverso orientamento tridimensionale spaziale, anche se gli atomi sono collegati nello stesso ordine e hanno la stessa formula molecolare.Il classico esempio di questi è quello di un'immagine speculare tra i composti, come una mano destra e sinistra.I composti che differiscono in questo modo sono noti come enantiomeri .Possono essere differenziati nel modo in cui ruotano la luce polarizzata.Un composto può avere atomi diversi che hanno stereoisomeri, e questi sono noti come centri chirali .

Le differenze nello stereoisomerismo possono influire profondamente sulle proprietà biologiche dei composti.Ad esempio, c'erano enantiomeri del farmaco talidomide che causarono molti difetti alla nascita a metà del 1900.Solo uno degli enantiomeri ha causato i difetti alla nascita.Con la maggior parte dei composti chirali, si trova solo una forma in natura. I enantiomeri sono anche noti come isomeri ottici

.Tradizionalmente, i composti correlati chimicamente a un composto per la mano destra noti erano noti come composti

d .I loro enantiomeri erano noti come composti l.Questa nomenclatura è ancora applicata agli aminoacidi e ai carboidrati.Gli aminoacidi più naturalmente ricorrenti sono nella forma L, mentre quelli dei carboidrati, come la forma biologicamente attiva di glucosio, sono nella forma D. La nomenclatura di questi stereoisomeri è stata aggiornata per negare la necessità di un riferimentocomposto.A ciascun posizione chirale in una molecola viene assegnata una R o S, derivante dal latino retto per destra, o

Sinister

per sinistra.Esiste un codice per assegnare priorità agli atomi allegati al centro chirale. Esiste un altro tipo di stereoisomero che non è un'immagine speculare.Questi hanno doppi legami con una sostituzione per l'idrogeno su entrambi i lati del legame.Questi composti sono noti come isomeri cis-trans .Questa terminologia proviene anche dal latino.

Immagina due atomi di carbonio collegati da un doppio legame.Ci sono due atomi di cloro a entrambe le estremità della molecola, insieme a due atomi di idrogeno.Entrambi gli atomi di cloro possono essere sullo stesso lato del doppio legame, oppure possono essere sui lati opposti.Gli atomi sullo stesso lato sono

cis , per da questo lato

.Se sono dall'altra parte, sono

trans , per attraverso . c'è un nuovo sistema di denominazione stereoisomer più nuovo e aggiuntivo a causa di una certa ambiguità.Questo sistema si basa sulla terminologia tedesca e utilizza il numero atomico dei sostituenti per assegnare la priorità.Se gli atomi con il numero atomico più elevato sono sullo stesso lato, la molecola è z per zusammen o insieme

.Se si trovano su lati diversi, il composto è E per

entgegen o di fronte a .Questo non è sempre intercambiabile con cis e trans . Vale la pena notare che i composti possono avere la stessa formula molecolare, ma non essere stereoisomeri.Questo è il caso degli isomeri strutturali, che hanno i loro atomi in ordini diversi.Ad esempio, ci sono molteplici forme di bromobutane.CH3CH2CH2CH2BR e CH2BRCH2CH2CH3 condividono gli stessi atomi, ma non sono stereoisomeri.