Cos'è un Furan?

Il termine "furano" si riferisce a una classe di composti organici aromatici con un anello di cinque membri.Un anello furana è costituito da quattro atomi di carbonio più un atomo di ossigeno.Il possesso di una struttura planare consente all'anello, con i suoi sei "elettroni PI", di generare una "corrente di anello" circolare sopra e sotto quel piano.Due coppie di atomi di carbonio a doppio legame donano quattro di quegli elettroni, mentre i restanti due elettroni provengono da una coppia solitaria e non condivisa situata sull'atomo di ossigeno.Ciò soddisfa il requisito della legge di Huckel secondo cui i composti organici devono disporre di pi-elettroni a circuito chiuso 4n+2, coniugati, essendo un piccolo numero intero positivo, per essere aromatici.

Strutturalmente il composto più semplice per possedere un anello furana è,se stesso, chiamato furana mdash;C ₄ h ₄ o.Ai fini dell'identificazione, l'anello è numerato a partire dall'ossigeno, in senso antiorario.Se un gruppo metilico sostituisce l'atomo di idrogeno sull'atomo dell'anello due, il composto è chiamato 2-metilfuran.Quando il gruppo metilico si trova invece sull'anello atomo tre, il composto si chiama 3-metilfuran.Un composto separato non risulta se un metil è posizionato sull'atomo anello numero quattro, poiché sarebbe la stessa cosa di 2-metilfuran, come si osserva semplicemente lanciando la struttura di 180 gradi.

Ci sono alcuni metodi comuni usatiSintetizzare una struttura ad anello furana.La sintesi di Paal-Knorr converte una struttura 1,4-di-carbonilico come un di-chetone in un anello furana impiegando un reagente acido appropriato, come il pentossido di fosforo.I rami laterali sull'anello di Furan risultante possono essere introdotti prima della ciclizzazione in alcuni casi.Un altro metodo più vecchio chiamato la sintesi di feista e reagisce un composto α-alocarbonile con un β-dicarbonile in presenza di una base, il più popolare è la piridina.Un altro sviluppo più moderno è la procedura "One Pot" sviluppata in Germania, che utilizza ioduro di sodio al posto di acidi alone più forti per produrre 3 alfurans che possono quindi essere modificati per produrre importanti derivati.

i furani sono importanti materiali di partenza nella sintesi chimica.Ad esempio, saturare i due doppi legami carbonio di carbonio mediante idrogenazione catalitica produce molecole con solo legami singoli.Questi "prodotti di addizione" saturi sono eteri ciclici chiamati tetraidrofurani.Il più semplice dei tetraidrofurani è, di per sé, chiamato tetraidrofurano (THF), ed è usato come solvente che sostituisce il dietil etere un tempo utilizzato in molte reazioni organometalliche.Altri sintetici importanti sono derivati attraverso un meccanismo diverso chiamato "sostituzione elettrofila", in cui uno o più atomi di idrogeno di un anello furana sono o sono sostituiti con uno o più atomi o frammenti molecolari.