Qual è la funzione dell'acido solforico nell'esterificazione?

Esterificazione o la combinazione di un alcol con un acido per produrre un estere, è una forma di reazione di condensa, poiché l'acqua viene eliminata nel processo.Può anche verificarsi la reazione inversa: l'estere può ricombinare con acqua per produrre alcol e acido.In alcuni casi, questa deestificazione può essere prevenuta dall'introduzione nel recipiente di reazione di una piccola quantità di acido solforico.Aiuta combinando l'acqua prodotta e in effetti legandola.In primo luogo, il beneficio dell'acido solforico nell'esterificazione è che funge da donatore di protoni, aumentando il tasso di reazione tra acido e alcol;Quando l'acido utilizzato è un acido carbossilico, la reazione viene talvolta chiamata esterificazione Fischer-Speier.Reazione di esterificazione.È necessario un forte donatore di protoni per far sì che l'acido carbossilico agisca come se fosse, di per sé, una buona fonte di protoni.L'acido solforico nell'esterificazione svolge il compito iniettando un protone nella struttura dell'acido carbossilico attraverso la reazione H 2 SO

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#43; R-COOH RARR; HSO 4 #45; #43; R-C #43; (OH) 2 .La molecola di alcol, r prime; -OH, con il suo atomo di ossigeno ricco di elettroni, è attratta da questa struttura carbossilica protonata e forma un conglomerato complesso, R-C #43; (OH) o Prime;+HSO 4 2 ) #43; ) -or prime;.In questo stato, è facile per la molecola d'acqua chiaramente identificabile, dando una maggiore stabilizzazione e lasciando dietro di sé le specie energeticamente più favorevoli, R-C #43;

(OH) o Prime;.Infine, la rigenerazione dell'acido solforico completa il processo:

r-c #43; (OH) o prime; #43; HSO 4 #45; rarr; r-c (O) -r prime ;.L'acido nell'esterificazione viene rigenerato ma non consumato dalla reazione, è considerato un catalizzatore, non un reagente. È interessante notare che l'esterificazione non richiede molecole separate di alcol e acido, ma in alcuni casi può verificarsi una reazione all'interno di entrambi frazioni o gruppi molecolari funzionali.Alcune condizioni devono essere soddisfatte: entrambi i gruppi idrossilici e carbossilici devono essere senza ostacoli e in grado di sottoporsi a ogni fase del processo intatta.Un esempio di una molecola che può subire questo tipo di esterificazione è l'acido 5-idrossipentanoico, HO-CH 2 CH 2 CH

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CH 2 COOH.L'ester prodotto da questa forma di esterificazione, che si traduce in chiusura ad anello, è chiamato lattone e mdash;In questo caso, Delta; -Valerolattone.Il posizionamento dell'ossigeno ad anello (-c-o-c-) rispetto al gruppo carbonile (c ' o) è ciò che è indicato dalla lettera greca, delta. L'acido solforico nell'esterificazione non è generalmente utilizzato in relazione agli alcoli terziari mdash;quelli che hanno il loro atomo di carbonio portante idrossile attaccato ad altri tre atomi di carbonio.La disidratazione senza formazione di estere si verifica negli alcoli terziari quando in presenza di acido solforico.Ad esempio, l'alcol butilico terziario, (CH 3 ) 3 C-OH, se combinato con acido solforico, produce isobutilene, (CH 3 ) 2 ' CH

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#43H 2 O.In questo caso, l'alcol è ciò che è protonato, seguito dalla partenza di una molecola d'acqua.L'uso di acido solforico nell'esterificazione non è una metodologia praticabile per la preparazione degli esteri terziari.