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エナミンとは何ですか?

hognic有機化学では、エナミンはイミンの再配置産物であり、それ自体がカルボニル化合物の反応生成物—アルデヒドまたはケトン—アンモニアまたはアミン&mdashのいずれか。プライマリまたはセカンダリ。この用語の導出は、アルケンとアミン&mdashという言葉からのものです。エナミンを構成する2つの機能、

が互いに隣接している場合。完全な全体的な反応シーケンスは、RCH2-C(r1)' o&#43です。n(h)r2rrCH22-C(r1)' nr2RCH ' C(r1)-nr2r3。この反応の各Rは、水素または炭素ベースのアルキルまたは芳香族付着&mdashです。たとえば、メチル、イソプロピル、またはフェニル。上記の反応では、二重結合は炭素と酸素の間の一度に炭素を窒素に結び付け、最初のステップの主要な変化を表しています。次は、ケトンのエノール、またはアルケン - アルコールへの可逆的な変換に類似した、イミンのエナミンへの可逆的変化です。よく知られているケトンであるアセトンの変換は、ケトエノールの互変異性をよく示しています。ch2' c(-oh)-ch3。アセトンの窒素類似体であるジメチルイミンは、同様の反応経路Ch3-C(' nh)-ch3

→に従って変化します。

chch2' c(-nh2)-ch3。時には自発的または化学環境のわずかな変化しかありません—互変異性と呼ばれ、個々の構造、互変異性体と呼ばれます。イミンからエナミンへの変化を開始することは、少量のミネラル酸(HX)を加えるのと同じくらい簡単です。この作用により、プロトン化、窒素原子の陽性水素イオン(h+)の分割払いが生じ、二重シフトを強制します。プラスプロトン化→-ch22-ch ' n再配置→-c+Hh2剥離→-CH2' CH-NR1最も顕著なのは、かなり大きなカーボンスケルトンをできるだけ少ないステップで開発する必要がある有機構造用です。長い炭素鎖、したがってエナミンは、生物学的に活性なキラル物質の発達にとって特に重要です。これは、有機化学では、与えられた反応がしばしば光異性体の集まりをもたらし、これらの異性体が分離&mdashを必要とする可能性があるためです。簡単に達成できないタスク。一方、1つの異性体のみを生成することができる場合、収量は2倍大きくなり、さらに分離する必要はありません。薬物開発、特にアルカロイドでは、エナミン化学アプリケーションの最も重要な領域の1つであり、エナミンを非金属的であり、したがって緑の触媒として重要かつ徹底的に研究した使用と同様に。