Wat is een carbanion?

Een carbanion is een anion, een negatief geladen molecuul, dat een koolstofatoom met een negatieve lading omvat.De lading van de koolstofatomen wordt veroorzaakt door een eenzaam paar elektronen die niet worden gedeeld, in tegenstelling tot de drie andere paren die verbonden zijn met andere atomen.Carbanions staan bekend als reactieve tussenproducten vanwege hun instabiliteit en neiging om stabiele verbindingen te vormen in plaats van in oorspronkelijke vorm te blijven.Ze worden bestudeerd als onderdeel van de organische chemie.

De negatieve lading van het carbanion zorgt ervoor dat het reageert met andere verbindingen als een nucleofiel, wat betekent dat het zijn elektronen gemakkelijk doneert.Het verbindt zich aan een ander atoom door beide elektronen en mdash te doneren;In dit geval is het enige paar.Deze actie definieert het Carbanion als een Lewis -basis, in tegenstelling tot een Lewis -zuur, dat een eenzaam paar elektronen in een chemische binding zou accepteren.

Structureel hebben carbanions een tetraëdrische moleculaire geometrie als het enige paar wordt geteld.Dit betekent dat koolstof, het centrale atoom, symmetrisch wordt omgeven door de elektronenorbitalen in de vorm van een tetraëder.Als alleen de drie bindingen in de geometrie zijn opgenomen, is het molecuul trigonaal piramidaal, met het koolstofatoom aan de top van de piramide, de drie gebonden atomen die de basis vormen, en het eenzame paar drijvend bovenaan.die worden gebonden aan het koolstofatoom, kan de carbanion -structuur omkeren en het molecuul omdraaien.Gewoonlijk is de energiebarrière die moet worden overtroffen om inversie van Carbanion te laten plaatsvinden, vrij laag en de reactie verloopt gemakkelijk.Verschillende factoren kunnen deze energiebarrière verhogen.De ringstructuur van cyclopropyl maakt bijvoorbeeld inversie moeilijk, en carbanions in dergelijke structuren gedragen zich stabieler dan in een meer open systeem.

Elektronegativiteit speelt ook een rol bij het stabiliseren van carbanions.Een atoom of groep die elektronegatief is, heeft de neiging elektronen aan te trekken.Wanneer een carbanion wordt omgeven door elektronegatieve atomen, wordt het enige paar ertoe aangetrokken en wordt het gestabiliseerd.Deze overdracht van lading is breder bekend als het inductieve effect.

Carbanions zijn belangrijk in de organische chemie en worden in veel reacties als tussenproducten gezien.Ze zijn betrokken bij de vorming van Grignard -reagentia, die organische derivaten van magnesium zijn die zich als carbanionen gedragen.De Grignard -reactie is een voorbeeld van organometaalchemie, de studie van verbindingen waarin een metaal aan een koolstof is gebonden.In deze reacties worden de nucleofiele eigenschappen van carbanions gebruikt om andere verbindingen aan te vallen en aan te passen om chemische producten te creëren.