Wat is een carboxylgroep?

Een carboxylgroep of carbonzuurgroep is de combinatie van vier atomen die als een eenheid werken: één koolstof (C), twee oxygens (O) en één waterstof (H).Organische chemici schrijven gewoonlijk de structuur van de carboxylgroep eenvoudig -COOH, of -co 2 h.Voor de niet -ingewijden suggereert dit dat de twee zuurstofatomen aan elkaar zijn verbonden of gebonden zijn, hoewel ze dat niet zijn.Zuurstof aangetrokken tot het directe recht van koolstof deelt zowel zijn valentie-elektronen met dat atoom en vormen een carbonylgroep (-c ' O).De andere zuurstof hecht zich aan diezelfde koolstof en alleen aan waterstof door enkele bindingen, wat resulteert in een koolstof-aangetaste hydroxylgroep (-C-OH).

Organische verbindingen die een of meer carboxylgroepen bevatten, worden carbonzuren genoemd.Twee veel voorkomende voorbeelden van carboxylzuurzuren met één carboxylgroep zijn mierenzuur (HCOOH), eerst bereid uit de destillatie van mieren en azijnzuur (CH 3 COOH), de azijn van gisting.Het krachtige oxaalzuur is de eenvoudigste van die zuren met twee carboxylgroepen.De chemische structuur kan worden getekend als hoc-cooh, of (COOH) 2 .Zuurstofbevattende carbonzuren zijn meestal sterker dan kunnen worden verondersteld.

Dit komt omdat bepaalde factoren de geïoniseerde vorm, of carboxylaatanion, -coo #45; , over de verenigde carboxylgroep begunstigen.Wanneer waterstof vertrekt, blijft het elektron achter.Hoewel het een fenomeen in de natuur die de lading wil neutraliseerd, kunnen andere factoren, zoals resonantie, een geladen chemische soorten aanzienlijk stabiliseren.Om dit te visualiseren, is het noodzakelijk om opnieuw de structuur van de carboxylgroep op een meer gedetailleerd niveau te overwegen.

In carboxylaat verandert de koolstof-aangetaste hydroxylgroep, -C-OH in -C-O #45 .Een gratis elektron mdash;Hier, de kleine minus getrokken rechtsboven van de zuurstof, maar alleen, geschreven als e #45; mdash;heeft enige vrijheid om te bewegen.Het lijkt te kunnen vertrekken via het reactiemechanisme -C -O #45; rarr;-C ' o #43;E

#45;

. Omgekeerd moet de andere zuurstof dat elektron -C ' o #43 ophalen;E #45; rarr;-C-o

#45;

.Het punt is dat beide oxygens equivalent zijn in deze omgeving, waarin geen van beide is bezwaard met een waterstofatoom.Op papier moet het elektron tenminste kunnen resoneren of heen en weer kunnen reizen, tussen de twee zuurstofatomen.

Logisch gezien moet deze resonantie carboxylaat stabiliseren vanwege de elektronendelocalisatie.Bovendien mag geen van beide zuurstof binden aan koolstof met een enkele of een dubbele binding.De lengte van de bindingen moet gelijk zijn en zoiets als een obligatie van anderhalfshalve anderhalve helft.In feite zijn ze dat.Voor azijnzuur is carbonylzuurstof-tot-koolstofbinding lengte 1,21 aring;en koolstof-aangetast hydroxyl heeft een lengte van 1,36 aring;, terwijl voor carboxylaat beide koolstof-tot-zuurstofbindingslengten 1,26 aring zijn ;.