Wat is een furan?

De term "furan" verwijst naar een klasse van aromatische organische verbindingen met een ring van vijf leden.Een furanring bestaat uit vier koolstofatomen plus één zuurstofatoom.Door een vlakke structuur te bezitten, kan de ring, met zijn zes "pi-elektronen", een cirkelvormige "ringstroom" boven en onder dat vlak genereren.Twee paar met dubbele gebonden koolstofatomen doneren vier van die elektronen, terwijl de resterende twee elektronen afkomstig zijn van een eenzaam, niet-afgediend paar op het zuurstofatoom.Dit voldoet aan de vereiste van de wet van Hucdel dat organische verbindingen 4n+2 gesloten-lus moeten hebben, geconjugeerde pi-elektronen, n als een klein positief geheel getal, om aromatisch te zijn.

structureel de eenvoudigste verbinding om een furan ring te bezitten, is,zelf, Furan mdash;C ₄ H ₄ o.Voor identificatie van de identificatie is de ring genummerd, beginnend met zuurstof, tegen de klok in.Als een methylgroep het waterstofatoom op ringatoom twee vervangt, wordt de verbinding 2-methylfuran genoemd.Wanneer de methylgroep zich in plaats daarvan op ringatoom drie bevindt, wordt de verbinding 3-methylfuran genoemd.Een afzonderlijke verbinding komt niet uit als een methyl op ringatoom nummer vier wordt geplaatst, omdat deze hetzelfde zou zijn als 2-methylfuran, zoals wordt waargenomen door eenvoudigweg de structuur 180 graden te draaien.

Er zijn een paar gemeenschappelijke methoden die worden gebruikt om te worden gebruiktSynthetiseer een furan ringstructuur.De synthese van Paal-knorr converteert een 1,4-di-carbonylstructuur zoals een di-ketone in een furanring door een geschikte zure reactant te gebruiken, zoals fosforendoxide.Zijtakken op de resulterende furanring kunnen in sommige gevallen voorafgaand aan cyclisatie worden geïntroduceerd.Een andere, oudere methode genaamd de Feist-Benary Synthese reageert een α-halocarbonylverbinding met een β-dicarbonyl in aanwezigheid van een basis, de meest populaire pyridine.Een andere modernere ontwikkeling is de in Duitsland ontwikkelde "ene pot" -procedure, die natriumjodide gebruikt in plaats van sterkere halozuren om 3-halofurans te produceren die vervolgens kunnen worden gemodificeerd om belangrijke derivaten te produceren.

Furans zijn belangrijke startmaterialen in chemische synthese.Het verzadigen van de twee koolstof-koolstof-koolstofbinding door katalytische hydrogenering produceert bijvoorbeeld moleculen met alleen enkele bindingen.Deze verzadigde "toevoegingsproducten" zijn cyclische ethers die tetrahydrofurans worden genoemd.De eenvoudigste van de tetrahydrofurans wordt zelf tetrahydrofuran (THF) genoemd en wordt gebruikt als een oplosmiddel die vervangt voor de eens gebruikte diethylether in veel organometallische reacties.Andere belangrijke synthetica worden afgeleid door een ander mechanisme dat 'elektrofiele substitutie' wordt genoemd, waarbij een of meer waterstofatomen van een furanring zijn of worden vervangen door een of meer atomen of moleculaire fragmenten.