Wat is een vervangingsreactie?
Een substitutiereactie is een chemische reactie waarbij een bestanddeel van een organische verbinding, een molecuul koolstof en andere elementen, wordt vervangen of vervangen door een functionele groep uit een tweede reactant.Functionele groepen, reactieve subsets van organische verbindingen, vervangen waterstof of andere functionele groepen van mindere activiteit.Een substitutiereactie kan functionaliteit of reactiviteit toevoegen aan alkanen, koolwaterstoffen met rechte keten en andere verbindingen.
Alkanen, de eenvoudigste van de koolwaterstoffen, bestaan uit rechte, variërende lengte ketens van koolstof-koolstof-koolstofcovalente bindingen omringd door waterstofatomen.Covalente bindingen tussen koolstofatomen delen de buitenste elektronen om een stabiele configuratie te vormen.Organische chemici vervangen functionele groepen op de gewenste punten in het koolstofbackbone om nieuwe moleculen te bouwen voor gebruik als eindproducten of voorlopers van formuleringen van andere nuttige verbindingen.
De substitutiereactie van een alkaan met een halogeen, inclusief chloor, fluor, of broom,produceert gehalogeneerde koolwaterstoffen, ook wel alkylhalogeniden genoemd.Alkylhalogeniden kunnen worden aangepast om multi-gesubstitueerde verbindingen te vormen.Gemeenschappelijke voorbeelden zijn chlorofluorocoolwaterstoffen (CFC's), die eerder werden gebruikt als koelmiddelvloeistoffen.Als de toegevoegde groep een hydroxylgroep ( mdash; oh -
) is van reacties in basisoplossingen of water, zullen alcoholen of haloalcohols vormen.Bond.Het halogenide trekt het elektronenpaar naar zich toe, waardoor de middenkoolstof enigszins positief blijft.Substitutie in dit scenario wordt nucleofillische substitutie genoemd, zoals de nucleofiele, nucleus-liefhebbende, negatief geladen hydroxidegroep of extra halogenide-atoom het alkylhalide van de andere kant van het eerste halogenide-atoom nadert.De negatieve lading op de naderende groep vermijdt de negatieve lading op de bestaande halidegroep. Een koolstof bindt normaal met vier andere atomen in een tetraëder, een driehoekige piramide vorm.Een rechts-linkshandigheid aan het molecuul is mogelijk indien vervangen door twee verschillende groepen.De benadering van de tweede nucleofiel uit een enkele richting zorgt ervoor dat de producten dezelfde driedimensionale configuratie hebben.De tweede nucleofiel zorgt ervoor dat de tetraëder binnen springt terwijl het bindt met de centrale koolstof, net zoals een paraplu binnenstebuiten in de wind draait.Dit is een SN2 -substitutiereactie: vervanging door een nucleofiel in een bimoleculaire reactie. In een SN1 -substitutiereactie neemt het halogenide een kort moment controle over het elektronpaar.Het nu zeer positief geladen centrale koolstofatoom probeert zijn bindingen zoveel mogelijk te scheiden, waardoor een vlakke driehoekige vorm wordt gevormd in plaats van een tetraëder.De tweede nucleofiel kan de koolstof van beide kanten benaderen, waardoor een racemische productmix wordt gevormd, gelijke concentraties van de rechter- en linkse soorten van de verbinding. SN1- en SN2-reacties concurreren met elkaar;SN2 -reacties komen vaker voor.De sterkte van de nucleofiel, de sterkte van de groep die wordt verplaatst en het vermogen van het oplosmiddel om geladen soorten te ondersteunen, zijn enkele van de factoren die het reactiemechanisme bepalen.Reactieomstandigheden, met name temperatuur, zullen de uitkomst beïnvloeden.