Wat is een amide?

Een amide is een klasse van organische verbindingen die een stikstofatoom bevatten dat aan een acylgroep is bevestigd.Amiden worden beschouwd als een afgeleide van carbonzuren en kunnen ook worden bereid uit amines, anhydriden, esters en nitrillen.Alle peptideverbindingen in eiwitten zijn amiden.

Een carbonzuur en een amine reageren om amide te vormen.Organische zuren worden gekenmerkt door een eindkoolstof gebonden aan een carbonylgroep (-c ' O) en een hydroxylgroep (-oH), gezamenlijk geschreven als -cooh.De amines hebben organische groepen die verbonden zijn met een stikstofatoom.Het stikstofatoom kan één, twee of drie zijgroepen hebben die primaire, secundaire en tertiaire amines worden genoemd.Alleen primaire en secundaire amines kunnen reageren met het carbonzuur om een amide te vormen.

De reactie om een amide uit het zuur te vormen en het amine is een tweestaps, hoge temperatuurproces.Andere syntheseroutes vormen de amide gemakkelijker.In volgorde van de meest reactieve tot de minst reactieve grondstof, zijn de reactanten het acylhalide, het zuuranhydride, de ester en het carbonzuur.Vergeleken met de carbonzuurformule (-COOH), vervangt een acylhalide de hydroxylgroep door een halogenide, zoals chloor (-c ' OCL), terwijl in een ester de vervanging een andere koolwaterstof is (-cooc-).Een zuuranhydride is het resultaat van twee carbonzuren die reageren, het elimineren van een molecuul water en binding om een centrale structuur (-coooc-) te vormen waar de twee middenkoolvesten elk een dubbele binding hebben aan een zuurstofatoom en een enkele binding aan eengedeeld centraal zuurstofatoom.

Een amide is een stabiele verbinding vanwege de configuratie.De C-O en C-N-bindingen bevinden zich allemaal in hetzelfde vlak.De C-N-obligatie fungeert als een gedeeltelijke dubbele binding als gevolg van resonantie, het delen van elektronen over meerdere obligaties.Deze resonantie verkort de lengte van de C-N-binding en maakt een hogere energiebarrière voor reactie.Peptidebindingen in eiwitten zijn zeer stabiel.

Ureum is een ander biologisch amide.Het is het eindproduct van de metabole afbraak van eiwitten door zoogdieren.Tijdens dit proces wordt de aminegroep uit de koolwaterstof verwijderd en omgezet in giftige ammoniak.De lever zet de ammoniak om in ureum (NH2-Co-NH2), en de nier filtert het ureum uit het bloed en elimineert het met urine.Commerciële meststoffen gebruiken ureum om de groei van planten te bevorderen vanwege het hoge stikstofgehalte.

Acetaminophen is een voorbeeld van een synthetisch amide.Amiden worden op grote schaal gebruikt in de industrie als oppervlakteactieve stoffen, stabilisatoren en release -agenten voor kunststoffen en solderende fluxen.Veel amiden zijn carcinogeen en het gebruik ervan is beperkt tot niet-menselijk contact.