Wat is een email?
In de organische chemie is een emaille van een herschikkingsproduct van een imine, zelf het reactieproduct van een carbonylverbinding mdash;een aldehyde of ketone mdash;met ammoniak of een amine mdash;Primair of secundair.Afleiding van de term is afkomstig van de woorden alkene en amine mdash;De twee functionaliteiten die een email vormen,
De volledige, algehele reactievolgorde is RCH 2 -C (R 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r
3 rarr;RCH ' C (R 1 ) -nr 2 r 3 .Elke R in deze reactie kan waterstof zijn of sommige op koolstof gebaseerde alkyl- of aromatische hechting mdash;Bijvoorbeeld, methyl, isopropyl of fenyl. In de bovenstaande reactie verbindt de dubbele binding, eenmaal tussen koolstof en zuurstof, nu koolstof aan stikstof en vertegenwoordigt de belangrijkste verandering in de eerste stap.De volgende is de omkeerbare verandering van een imine in een emaille, analoog aan de omkeerbare transformatie van een keton in een enol of alkeen-alcohol.De conversie van de bekende keton, aceton, illustreert put goed keto-enol tautomerism: ch 3 -c (' o) -ch 3 rarr;CH 2 ' C (-oH) -CH 3 .De stikstofanaloog van aceton, dimethylimine, verandert volgens een vergelijkbare reactieroute CH 3 -C (' NH) -CH 3 rarr;Soms spontaan of met slechts een kleine verandering in chemische omgeving mdash;wordt tautomerisme genoemd en de individuele structuren, tautomeren.Het initiëren van de verandering van een imine naar een email kan zo eenvoudig zijn als het toevoegen van een beetje mineraalzuur (HX).Deze werking resulteert in protonatie, de aflevering van een positief waterstofion (H #43; ) op het stikstofatoom, waardoor de dubbele verschuiving wordt gedwongen: -CH 2 -CH ' nr 1 r 2 ;Plus protonatie rarr;-CH
2-CH ' N
#43; HR 1 R 2 ;met herschikking rarr;-C #43; H 2 ' CH-NHR 1 R 2 ;met deprotonatie rarr;-CH 2 ' CH-NR 1 R 2 . Het vermogen van tautomeren om zo gemakkelijk te uitwisselen, verhoogt het bereik van mogelijke reacties aanzienlijk, waardoor ze vooral nuttige tussenproducten in chemische synthese mdash zijn;Met name voor organische structuren waarin een vrij groot koolstofkelet moet worden ontwikkeld in zo min mogelijk stappen.Lange koolstofketens, en dus emaille, zijn van bijzonder belang voor de ontwikkeling van biologisch actieve, chirale stoffen.Dit komt omdat in de organische chemie elke gegeven reactie vaak resulteert in een verzameling optische isomeren, en deze isomeren kunnen scheiding mdash vereisen;een taak die niet gemakkelijk wordt uitgevoerd.Aan de andere kant, wanneer het mogelijk is om slechts één isomeer te produceren, kan de opbrengst twee keer zo geweldig zijn, plus er is geen behoefte aan scheiding.De ontwikkeling van geneesmiddelen, met name in alkaloïden, is zeker een van de belangrijkste gebieden van applicatie-applicatie van enamine, evenals het belangrijke en grondig onderzochte gebruik van emaille