Wat is de functie van zwavelzuur bij verestering?

Verestering, of het combineren van een alcohol met een zuur om een ester te produceren, is een vorm van condensatiereactie, omdat water in het proces wordt geëlimineerd.De omgekeerde reactie kan ook optreden: de ester kan recombineren met water om alcohol en zuur te produceren.In sommige gevallen kan deze de-verestering worden voorkomen door de introductie in het reactievat van een kleine hoeveelheid zwavelzuur.Het helpt door te combineren met het geproduceerde water en in feite vast te binden.In de eerste plaats is het voordeel van zwavelzuur bij verestering dat het werkt als een protondonor, waardoor de reactiesnelheid tussen het zuur en de alcohol verhoogt;Wanneer het gebruikte zuur een carbonzuur is, wordt de reactie soms een fischer-speier esterificatie genoemd.

carbonzuren (r-COOH, waarbij de r een organische bevestiging is) kan te zwak zijn om te gebruiken, niet-aided, voor eenveresteringsreactie.Een sterke protondonor is nodig om het carbonzuur te laten doen alsof het op zichzelf een goede protonenbron zou zijn.Zwavelzuur in verestering voert de taak uit door een proton in de carbonzuurstructuur te injecteren door de reactie H 2 Dus 4 #43; r-COOH rarr; HSO 4 #45; #43; r-C #43; (oh) 2 .Het alcoholmolecuul, R prime; -oH, met zijn elektronenrijke zuurstofatoom, wordt aangetrokken door deze geprotoneerde carbonylische structuur en vormt een complex conglomeraat, r-c #43; (oh) of prime;+hso 4 2

)

#43; ) -or prime;.In deze toestand is het gemakkelijk voor het duidelijk identificeerbare watermolecuul om te vertrekken, waardoor verhoogde stabilisatie wordt gegeven en de energetisch gunstiger soorten, R-C #43; (OH) of Prime;.Ten slotte voltooit regeneratie van zwavelzuur het proces: r-c #43; (oh) of prime; #43; hso 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime ;. sinds zwavelZuur in verestering wordt geregenereerd maar niet verbruikt door de reactie, het wordt beschouwd als een katalysator, geen reactant. Interessant is dat verestering geen afzonderlijke alcohol- en zure moleculen vereist, maar de reactie kan in sommige gevallen binnen een enkel molecuul optreden dat beide bevatte

Ganen

of functionele moleculaire groepen.Aan bepaalde voorwaarden moet worden voldaan: zowel de hydroxyl- als de carbonische groepen moeten ruimtelijk ongehinderd zijn en in staat zijn om elke stap van het proces ongeldig te ondergaan.Een voorbeeld van een molecuul dat dit type verestering kan ondergaan, is 5-hydroxypentaanzuur, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH.De ester geproduceerd door deze vorm van verestering, die resulteert in ringafsluiting, wordt een lactone mdash genoemd;In dit geval, delta; -valerolacton.Positionering van de ringzuurstof (-C-O-C-) in vergelijking met de carbonyl (C ' O) -groep is wat wordt aangegeven door de Griekse letter, delta. Zwavelzuur in verestering wordt in het algemeen niet gebruikt in verband met tertiaire alcoholen mdash;Degenen met hun hydroxyldragende koolstofatoom bevestigd aan drie andere koolstofatomen.Uitdroging zonder estervorming vindt plaats in tertiaire alcoholen in aanwezigheid van zwavelzuur.Als voorbeeld, Tertiaire butylalcohol, (CH

3

) 3 C-OH, in combinatie met zwavelzuur, produceert isobutyleen, (Ch 3 ) 2 ' CH 2 #43H 2 o.In dit geval wordt de alcohol geprotoneerd, gevolgd door het vertrek van een watermolecuul.Het gebruik van zwavelzuur bij verestering is geen haalbare methode voor het bereiden van tertiaire esters.