Hva er en substitusjonsreaksjon?

En substitusjonsreaksjon er en kjemisk reaksjon der en bestanddel av en organisk forbindelse, et molekyl av karbon og andre elementer, erstattes eller erstattes av en funksjonell gruppe fra en andre reaktant.Funksjonelle grupper, reaktive undergrupper av organiske forbindelser, erstatter hydrogen eller andre funksjonelle grupper med mindre aktivitet.En substitusjonsreaksjon kan tilføre funksjonalitet eller reaktivitet til alkaner, rettkjedede hydrokarboner og andre forbindelser.

Alkaner, den enkleste av hydrokarbonene, består av rette, varierende lengde kjeder av karbon-karbon-kovalente bindinger omgitt av hydrogenatomer.Kovalente bindinger mellom karbonatomer deler de ytterste elektronene for å danne en stabil konfigurasjon.Organiske kjemikere erstatter funksjonelle grupper på ønskede punkter i karbonryggraden for å bygge nye molekyler for bruk som sluttprodukter eller forløpere til formuleringer av andre nyttige forbindelser.

Substitusjonsreaksjonen av en alkan med halogen, inkludert klor, fluor eller brom,Produserer halogenerte hydrokarboner, også kalt alkylhalogenider.Alkylhalogenider kan fortsette å bli modifisert for å danne multisubstituerte forbindelser.Vanlige eksempler inkluderer klorfluorokarboner (CFC), som tidligere ble brukt som kjølemediumvæsker.Hvis gruppen blir lagt til er en hydroksylgruppe ( mdash; oh ^-) fra enten reaksjoner i basiske løsninger eller vann, vil alkoholer eller haloalkoholer danne seg.knytte bånd.Halogenidet trekker elektronparet mot seg selv, og etterlater sentrum karbon litt positivt.Substitusjon i dette scenariet kalles nukleofillisk substitusjon, som den nukleofile, nukleuselskende, negativt ladede hydroksydgruppen eller ytterligere halideatom nærmer seg alkylhalogenid fra motsatt side fra det første halideatomet.Den negative ladningen på den nærmerende gruppen unngår den negative ladningen på den eksisterende halogenidegruppen.

Et karbon binder seg normalt med fire andre atomer i en tetrahedron, en trekantet pyramideform.En høyre-venstre håndverk til molekylet er mulig hvis det erstattes av to forskjellige grupper.Tilnærmingen til den andre nukleofilen fra en enkelt retning fører til at produktene har den samme tredimensjonale konfigurasjonen.Den andre nukleofilen får tetrahedronen til å springe innvendig og ut når den binder seg til det sentrale karbonet, omtrent som en paraply vender seg ut i vinden.Dette er en SN2 -substitusjonsreaksjon: substitusjon med en nukleofil i en bimolekylær reaksjon.

I en SN1 -substitusjonsreaksjon tar halogenidet kontroll over elektronparet i et kort øyeblikk.Det nå høyt positivt ladede sentrale karbonatomet prøver å skille bindinger så mye som mulig, og danner en plan trekantet form i stedet for en tetrahedron.Den andre nukleofilen kan nærme seg karbonet fra hver side, og danne en racemisk produktblanding, like konsentrasjoner av høyre og venstre arter av forbindelsen.

SN1 og Sn2-reaksjoner konkurrerer med hverandre;SN2 -reaksjoner er mer vanlig.Styrken til nukleofilen, styrken til gruppen som er fortrengt, og løsningsmidlets evne til å støtte ladede arter er noen av faktorene som bestemmer reaksjonsmekanismen.Reaksjonsbetingelser, spesielt temperatur, vil påvirke resultatet.