Hva er en emaline?

I organisk kjemi er et emalje omorganiseringsproduktet til et imin, selv reaksjonsproduktet fra en karbonylforbindelse og mdash;et aldehyd eller keton mdash;med enten ammoniakk eller en amin mdash;primær eller sekundær.Avledning av begrepet er fra ordene alken og amin mdash;De to funksjonalitetene som utgjør en enamin, hvis de ligger ved siden av hverandre.Den komplette, totale reaksjonssekvensen er RCH 2 -C (R 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r 3 rarr; rch

2

-c (r 1 ) ' nr 2 r 3 rarr;Rch ' c (r 1 ) -nr 2 r 3 .Hver R i denne reaksjonen kan være hydrogen eller noe karbonbasert alkyl eller aromatisk tilknytning og mdash;For eksempel knytter metyl, isopropyl eller fenyl. I ovennevnte reaksjon, kobler dobbeltbindingen, en gang mellom karbon og oksygen, nå karbon til nitrogen og representerer den største endringen i første trinn.Neste er den reversible endringen av en imin til en enamin, analog med den reversible transformasjonen av en keton til en enol, eller alken-alkohol.Konvertering av den velkjente keton, aceton, illustrerer godt keto-enol tautomerisme: CH 3 -c (' O) -CH 3 rarr;CH 2

' C (-OH) -CH

3 .Nitrogenanalogen til aceton, dimetylimin, endres i henhold til en lignende reaksjonsvei CH 3 -C (' NH) -CH 3 rarr; CH 2 ' C (-NH 2 ) -CH 3 . Tett granskning av de to produktstrukturene avslører reaksjonen paralleller. Den klare utskiftbarheten til isomerer og mdash;noen ganger spontan eller med bare en mindre endring i kjemisk miljø og mdash;kalles tautomerisme, og de individuelle strukturer, tautomerer.Å sette i gang endringen fra en imin til en enamin kan være så enkel som å tilsette litt mineralsyre (Hx).Denne handlingen resulterer i protonasjon, avdrag av et positivt hydrogenion (H #43; ) på nitrogenatom, og tvinger dobbeltskiftet: -CH 2 -CH ' NR 1 R 2 ;pluss protonasjon rarr;-CH 2 -CH ' N #43; HR 1 R 2

;med omorganisering rarr;-C

#43;

H 2 ' CH-NHR 1 R 2 ;med deprotonasjon rarr;-CH 2 ' CH-NR 1 R 2 . TAUTOMERS evne til å utvide så lett utveksling øker rekke mulige reaksjoner betydelig, noe som gjør dem spesielt nyttige mellomprodukter i kjemisk syntese og mdash;Spesielt for organiske strukturer der et ganske stort karbonskjelett må utvikles i så få trinn som mulig.Lange karbonkjeder, og derav enaminer, er av spesiell betydning for utviklingen av biologisk aktive, chirale stoffer.Dette skyldes at i organisk kjemi resulterer en gitt reaksjon ofte i en samling optiske isomerer, og disse isomerer kan kreve separasjon og mdash;en oppgave ikke lett utført.På den annen side, når det er mulig å produsere bare en isomer, kan utbyttet være dobbelt så stort, pluss at det ikke er behov for separasjon.Medikamentutvikling, særlig i alkaloider, er absolutt et av de viktigste områdene for enamin kjemi-anvendelse, og det samme er den viktige og grundig undersøkte bruken av enamin som ikke-metallisk, og derav grønne, katalysatorer.