Hva er funksjonen til svovelsyre i forestring?
Esterifisering, eller kombinasjonen av en alkohol med en syre for å produsere en ester, er en form for kondensasjonsreaksjon, siden vann elimineres i prosessen.Den omvendte reaksjonen kan også oppstå: esteren kan rekombinere med vann for å produsere alkohol og syre.I noen tilfeller kan denne de-esterifiseringen forhindres ved innføring i reaksjonskaret til en liten mengde svovelsyre.Det hjelper ved å kombinere med det produserte vannet, og faktisk binde det opp.Primært er fordelen med svovelsyre ved forestring at den fungerer som en protondonor, noe som øker reaksjonshastigheten mellom syren og alkoholen;Når syren som brukes er en karboksylsyre, kalles reaksjonen noen ganger en Fischer-speier esterifisering.
Karboksylsyrer (R-COOH, der R er et organisk tilknytning) kan være for svak til å bruke, uten hjelp, for en enforestringsreaksjon.En sterk protondonor er nødvendig for å få karboksylsyren til å fungere som om den i seg selv var en god protonkilde.Svovelsyre i esterifisering utfører oppgaven ved å injisere et proton i karboksylsyrestrukturen gjennom reaksjonen H 2 SO 4 #43; R-COOH RARR; HSO 4 #45; #43; R-C #43; (OH) 2 .Alkoholmolekylet, R Prime; -OH, med sitt elektronrike oksygenatom, trekkes til denne protonerte karboksylstrukturen, og danner et komplekst konglomerat, R-C #43; (OH) eller Prime;+HSO 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime;.
Dette arrangementet av atomer og ladning er ikke veldig stabilt, så det gjennomgår et proton (H #43;) skift, nemlig R-C (OH) (O (H (H #43;) 2 ) #43; ) -or prime;.I denne tilstanden er det enkelt for det tydelig identifiserbare vannmolekylet å gå av, og gir økt stabilisering og etterlater seg den energisk gunstigere arten, R-C #43; (OH) eller Prime;.Til slutt fullfører regenerering av svovelsyre prosessen:
Interessant nok krever forestring ikke separate alkohol- og syremolekyler, men reaksjonen kan forekomme i noen tilfeller innenfor et enkelt molekyl som inneholder begge Hyster , eller funksjonelle molekylære grupper.Visse forhold må være oppfylt: Både hydroksyl- og karboksylgruppene må være uhindret romlig og i stand til å gjennomgå hvert trinn i prosessen uhemmet.Et eksempel på et molekyl som kan gjennomgå denne typen forestring er 5-hydroksypentansyre, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH.Esteren produsert av denne formen for forestring, som resulterer i stenging, kalles en lakton mdash;I dette tilfellet, Delta; -Valerolactone.Posisjonering av ringoksygenet (-C-O-C-) Sammenlignet med karbonyl (C ' O) er det som er indikert med det greske bokstaven, Delta.
svovelsyre i esterifisering ikke vanligvis brukt i forbindelse med tertiære alkohol og mdash;De som har sitt hydroksylbærende karbonatom festet til tre andre karbonatomer.Dehydrering uten esterdannelse forekommer i tertiære alkoholer når de er i nærvær av svovelsyre.Som et eksempel produserer tertiær butylalkohol, (CH 3 ) 3 C-OH, kombinert med svovelsyre, isobutylen, (CH 3 ) 2 ' CH 2 #43H 2 O.I dette tilfellet er alkoholen det som er protonert, etterfulgt av avgang av et vannmolekyl.Bruken av svovelsyre ved forestring er ikke en levedyktig metodikk for å fremstille tertiære estere.