Co to są pochodne kumaryny?

Pochodne kumaryny są szeroko stosowane w zastosowaniach farmaceutycznych i komercyjnych ze względu na ich właściwości zdrowotne.Związek znajdujący się naturalnie w roślinach takich jak fasola tonka, cynamon, słodka koniczyna i trawa waniliowa, kumaryna ma kilka chemicznych pochodnych, które można znaleźć naturalnie lub zsyntetyzowane w laboratorium.Obejmują one naturalnie występujący umbelliferon, a także syntetyczne leki warfaryny i bishydroksycoumarin.Wykazano, że pochodne kumaryny mają właściwości przeciwzapalne i przeciwzakrzepowe, ale mogą być również toksyczne w dużych ilościach i czasami są stosowane jako rodentycydydy.

Chociaż sama kumaryna nie działa jako przeciwzakrzepulant i mdash;substancja, która zapobiega krzepnięciu krwi i mdash;Można go chemicznie modyfikować poprzez naturalne lub sztuczne procesy, aby to zrobić.Cząsteczka kumaryny zmienia się poprzez dodanie niektórych grup chemicznych do substancji zwanej 4-hydroksykoumaryną, która z kolei można przekształcić w leki o właściwościach przeciwzakrzepowych.Istnieje kilka różnych form 4-hydroksykoumaryn.

4-hydroksycoumarina zwana bishydroksykoumariną lub dicumarol można tworzyć metodami naturalnymi lub sztucznymi.Kiedy słodka koniczyna wchodzi w interakcje z grzybami i staje się spleśniona, ulega jej zmiana chemiczna, która powoduje, że kumaryna w roślinie przekształca się w bishydroksykoumaryną.Właściwości przeciwzakrzepowe pochodnych kumaryny, takie jak dicumarol, zostały po raz pierwszy odkryte w 1939 r. Na podstawie dowodów, że bydło w Ameryce Północnej, które było karmione słodką koniczyną, cierpiało na krwotok lub krwawienie.Bishydroksycoumarin został później wytworzony syntetycznie do stosowania jako doustny antykoagulant.

Warfaryna, pochodna dicumarolu, jest popularnym lekiem syntetycznym stosowanym w celu zapobiegania skrzepom krwi w przypadkach, w których tworzenie zakrzepów może odciąć podaży krwi na ważny narząd, taki jak serce lub serce lubmózg.Przed rozwojem jako antykoagulant ten lek był powszechnie stosowany jako rodentycyd.Warfaryna i inne pochodne kumaryny działają jako pestycydy poprzez powodowanie niekontrolowanego krwotoku u docelowego zwierzęcia.

Aktywność przeciwzakrzepowa pochodnych kumaryny może być toksyczna dla ludzi, jeśli związki te zostaną połknięte w nadmiernych ilościach.Witamina K jest znaną antidotum w przypadkach, w których wystąpiło nadmierne spożycie.Wynika to z faktu, że substancje takie jak dikumarol hamując działanie witaminy K w wytwarzaniu protrombiny, niezbędnego związku w procesie krzepnięcia krwi.Dodając witaminę K, przeciwzakrzepowe działanie dicumarolu można przeciwdziałać.

Umbellifereron, w przeciwieństwie do warfaryny i innych związków syntetycznych, można znaleźć naturalnie w niektórych owocach.Ma również właściwości lecznicze, w tym aktywność przeciwutleniającą.Innymi słowy, może pomóc w zapobieganiu utlenianiu, reakcji chemicznej, która może spowodować zniszczenie komórek.Umbelliferon jest przydatny medycznie jako dodatek do kremu przeciwsłonecznego i jako punkt wyjścia do syntezy leków przeciwnowotworowych.