Co to są stereoizomery?

Stereoizomery to związki, które mają atomy w innej orientacji przestrzennej, trójwymiarowej, mimo że atomy są połączone w tej samej kolejności i mają ten sam wzór molekularny.Klasycznym ich przykładem jest lustrzany obraz między związkami, taki jak prawa i lewa.Związki, które różnią się w ten sposób, są znane jako enancjomery .Można je różnicować w tym, jak obracają światło spolaryzowane.Jeden związek może mieć różne atomy, które mają stereoizomery, które są znane jako centra chiralne .

Różnice w stereoizomeryzmie mogą głęboko wpływać na właściwości biologiczne związków.Na przykład istniały enancjomery talidomidu leku, które spowodowały wiele wad wrodzonych w połowie XIX wieku.Tylko jeden z enancjomerów spowodował wady wrodzone.W przypadku większości związków chiralnych występuje tylko jedna forma w naturze.

enancjomery są również znane jako izomery optyczne .Tradycyjnie związki związane chemicznie ze znanym praworęcznym związkiem były znane jako związki D .Ich enancjomery były znane jako związki L.Ta nomenklatura jest nadal stosowana do aminokwasów i węglowodanów.Najbardziej naturalnie pozbawione aminokwasów są w postaci L, podczas gdy węglowodany, takie jak biologicznie aktywna forma glukozy, znajdują się w formie D.mieszanina.Każde chiralne lokalizację w cząsteczce jest przypisane R lub S, pochodzące z łacińskiej rectus

dla prawej lub

złowrogiej dla lewej.Istnieje kod do przypisywania priorytetów do atomów dołączonych do centrum chiralnego. Istnieje inny rodzaj stereoizomeru, który nie jest obrazem lustrzanym.Mają one podwójne wiązania z podstawieniem wodoru po obu stronach wiązania.Związki te są znane jako izomery cis-trans .Ta terminologia pochodzi również z łaciny.

Wyobraź sobie dwa atomy węgla połączone podwójnym wiązaniem.Istnieją dwa atomy chloru na obu końcach cząsteczki, wraz z dwoma atomami wodoru.Oba atomy chloru mogą znajdować się po tej samej stronie podwójnego wiązania lub mogą znajdować się po przeciwnych stronach.Atomy po tej samej stronie to cis , dla

po tej stronie

.Jeśli są po drugiej stronie, są trans , dla przez . Istnieje nowszy, dodatkowy system nazewnictwa stereoizomerowego z powodu pewnej dwuznaczności.System ten opiera się na niemieckiej terminologii i wykorzystuje liczbę atomową podstawników, aby przypisać priorytet.Jeśli atomy o wyższej liczbie atomowej są po tej samej stronie, cząsteczka wynosi z dla zusammen lub

razem

.Jeśli znajdują się po różnych stronach, związek jest e dla entgegen lub przeciwny .Nie zawsze jest to wymienne z cis i trans . Warto zauważyć, że związki mogą mieć ten sam wzór molekularny, ale nie być stereoizomerami.Dotyczy to izomerów strukturalnych, które mają swoje atomy w różnych kolejności.Na przykład istnieje wiele form bromobutanu.CH3CH2CH2CH2BR i CH2BRCH2CH2CH3 mają te same atomy, ale nie są stereoizomerami.