Co to jest grupa karboksylowa?
Grupa karboksylowa lub grupa kwasu karboksylowego to kombinacja czterech atomów, które działają jako jednostka: jeden węgiel (C), dwa tleny (O) i jeden wodór (H).Chemicy organiczni zwykle piszą strukturę grupy karboksylowej po prostu -cooh lub -co 2 h.Do niewtajemniczonych sugeruje to, że dwa atomy tlenu są połączone lub związane ze sobą, choć nie są.Tlen przyciągnięty do bezpośredniego prawa węgla dzieli zarówno elektrony walencyjne z tym atomem, tworząc grupę karbonylową (-C ' O).Drugi tlen przyłącza się do tego samego węgla, a także do wodoru tylko przez pojedyncze wiązania, co powoduje, że grupa hydroksylowa przywiązana do węgla (-C-OH).
Związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup karboksylowych nazywane są kwasami karboksylowymi.Dwa typowe przykłady pojedynczych kwasów karboksylowych grupy karboksylowej to kwas mrówkowy (HCOOH), najpierw przygotowany z destylacji mrówek i kwas octowy (CH 3 COOH), octu fermentacji.Potężny kwas szczawiowy jest najprostszym z tych kwasów z dwiema grupami karboksylowymi.Jego strukturę chemiczną można narysować jako hooc-cooh lub (cooh) 2 .Kwasy karboksylowe zawierające tlen są zwykle silniejsze niż można się przypuszczać.
Jest to dlatego, że niektóre czynniki sprzyjają jonizowanej formie lub anion karboksylanowy, -coo #45; , nad Zjednoczoną grupą karboksylową.Kiedy wodór odchodzi, jego elektron pozostaje w tyle.Chociaż jest to zjawisko w naturze, które opłaty za zneutralizowanie, inne czynniki, takie jak rezonans, mogą znacznie ustabilizować naładowane gatunki chemiczne.Aby to wizualizować, konieczne jest ponowne rozważenie struktury grupy karboksylowej na bardziej szczegółowym poziomie.
W karboksylanu, grupie hydroksylowej przywiązanej węglem, -C-OH zmian na -c-O #45 .Darmowy elektron mdash;Tutaj niewielki minus narysowany w prawym górnym rogu tlenu, ale sam, napisany jako e #45; mdash;ma swobodę poruszania się.Wydaje się, że jest w stanie odejść przez mechanizm reakcji -C -O #45; rarr;-C ' o #43;E #45;
I odwrotnie, drugi tlen powinien być w stanie odebrać ten elektron -c ' o #43;e #45; rarr;-C-O #45; .Chodzi o to, że oba tlenki są równoważne w tym środowisku, w którym żaden nie jest obciążony atomem wodoru.Przynajmniej na papierze elektron powinien być w stanie rezonować lub podróżować tam iz powrotem, między dwoma atomami tlenu.
logicznie rezonans ten powinien stabilizować karboksylan z powodu deleokalizacji elektronów.Ponadto żaden tlen nie powinien wiązać się z węglem ani pojedynczym lub podwójnym wiązaniem.Długość wiązań powinna być równa i być czymś w rodzaju wiązania półtora.W rzeczywistości są.W przypadku kwasu octowego długość wiązania karbonylowego do węgla wynosi 1,21 i aring;a hydroksyl z przywiązaniem węgla ma długość 1,36 i aring;, podczas gdy w przypadku karboksylanu obie długości wiązań węglowych do tlenu wynoszą 1,26 i aring ;.