Co to jest furan?

Termin „furan” odnosi się do klasy aromatycznych związków organicznych z pięcioosobowym pierścieniem.Pierścień Furan składa się z czterech atomów węgla plus jednego atomu tlenu.Posiadanie płaskiej konstrukcji pozwala na pierścień z sześcioma „pi-elektronami”, aby wygenerować okrągłe „prąd pierścienia” powyżej i poniżej tej płaszczyzny.Dwie pary podwójnie wiązanych atomów węgla przekazują cztery z tych elektronów, a pozostałe dwa elektrony pochodzą z samotnej, nieudostępnionej pary zlokalizowanej na atomie tlenu.Spełnia to wymóg prawa Huckela, że związki organiczne muszą mieć 4n+2 zamkniętą pętlę, sprzężone pi-elektrony, n jest małą pozytywną liczbą całkowitą, aby być aromatycznym.

Strukturalnie najprostszy związek posiadający pierścień furan jest, jest,sam, zwany furan mdash;C ₄ H ₄ o.W celu identyfikacji pierścień jest ponumerowany, zaczynając od tlenu, przeciwnie do ruchu wskazówek zegara.Jeśli grupa metylowa zastąpi atom wodoru na atomie pierścieniowym drugim, związek nazywa się 2-metylofuran.Gdy zamiast tego grupa metylowa znajduje się na atomie pierścieniowym, związek nazywa się 3-metylofuranem.Oddzielny związek nie powoduje, czy metyl jest umieszczony na atomie pierścieniowym numer czwarty, ponieważ byłby to samo co 2-metylofuran, o czym zaobserwowano po prostu przerzucanie struktury o 180 stopni.

Istnieje kilka typowych metod zastosowanych dosyntetyzuj strukturę pierścienia furana.Synteza Paal-NorRor przekształca strukturę 1,4-Di-karbonylową, taką jak di-keton w pierścień furan, stosując odpowiedni reagent kwasowy, taki jak pentoksyd fosforowy.W niektórych przypadkach w niektórych przypadkach w niektórych przypadkach w niektórych przypadkach w niektórych przypadkach można wprowadzić gałęzie boczne na powstałym pierścieniu furana.Inna, starsza metoda zwana syntezą feist-benonową reaguje związek α-halocarbonylowy z β-dikarbonylem w obecności podstawy, z której najpopularniejsza jest pirydyna.Kolejnym bardziej nowoczesnym rozwojem jest procedura „jednego garnka” opracowana w Niemczech, która wykorzystuje jodek sodu zamiast silniejszych kwasów halo do wytworzenia 3-halofuranów, które można następnie zmodyfikować w celu wytworzenia ważnych pochodnych.

Furany są ważnymi materiałami początkowymi w syntezie chemicznej w syntezie chemicznej.Na przykład nasycenie dwóch podwójnych wiązań węglowych węglem przez katalityczną uwodornienie wytwarza cząsteczki tylko z pojedynczymi wiązaniami.Te nasycone „produkty dodatkowe” to cykliczne etery zwane tetrahydrofuransami.Najprostszym z tetrahydrofurans jest sama nazywana tetrahydrofuranem (THF) i jest stosowana jako rozpuszczalnik zastępujący niegdyś używany eter dietylowy w wielu reakcjach organetalicznych.Inne ważne syntetyki pochodzą z innego mechanizmu zwanego „podstawieniem elektrofilowym”, w którym jeden lub więcej atomów wodoru pierścienia furana jest lub jest zastępowana jednym lub więcej atomami lub fragmentami molekularnymi.