Co to jest reakcja substytucyjna?

Reakcja podstawienia jest reakcją chemiczną, w której jeden składnik związku organicznego, cząsteczki węgla i innych pierwiastków jest zastępowana lub zastąpiona grupą funkcjonalną z drugiego reagenta.Grupy funkcjonalne, reaktywne podzbiory związków organicznych, zastępują wodór lub inne funkcjonalne grupy o mniejszej aktywności.Reakcja podstawienia może dodawać funkcjonalność lub reaktywność alkanom, węglowodorom prostym łańcuchu i innych związkach.

Alkan, najprostsze z węglowodorów, składają się z prostych łańcuchów o różnej długości wiązań kowalencyjnych węglowo-węglowych otoczonych atomami wodoru.Kowalencyjne wiązania między atomami węgla mają najbardziej zewnętrzne elektronach, tworząc stabilną konfigurację.Chemicy organiczni zastępują grupy funkcjonalne w pożądanych punktach w szkielecie węglowym, aby zbudować nowe cząsteczki do stosowania jako produkty końcowe lub prekursory do preparatów innych przydatnych związków.

Reakcja podstawienia alkanów z halogenem, w tym chloru, fluoru lub bromu,wytwarza fluorowate węglowodory, zwane także halogenkami alkilowymi.Halogendy alkilowe mogą być nadal modyfikowane w celu utworzenia związków wielu podstawionych.Wspólne przykłady obejmują chlorofluorokarbony (CFC), które wcześniej były stosowane jako płyny czynników chłodniczych.Jeśli dodana grupa jest grupą hydroksylową ( mdash; OH ^-) z reakcji w podstawowych roztworach lub wodzie, powstanie alkohole lub haloalkohole.

Wiązanie węglowe halogenu jest silniejsze niż kowalencyjne wiązanie węgla węglowegoobligacja.Halogen przyciąga parę elektronów w kierunku samego siebie, pozostawiając środkowy węgiel nieco dodatni.Podstawienie w tym scenariuszu nazywane jest podstawieniem nukleofilowym, ponieważ nukleofil, kochający jądro, ujemnie naładowaną grupę wodorotlenkową lub dodatkowy atom halogenkowy zbliża się do halogenku alkilowego z przeciwnej strony od pierwszego atomu halogenkowego.Ładunek ujemny w zbliżającej się grupie unika ładunku ujemnego w istniejącej grupie halogenkowej.

Węgiel normalnie wiąże się z czterema innymi atomami w czworościonie, trójkątny kształt piramidy.Możliwe jest, że po prawej lewej ręce cząsteczki jest możliwa, jeśli jest podstawiona dwiema różnymi grupami.Podejście drugiego nukleofilu z jednego kierunku powoduje, że produkty mają tę samą trójwymiarową konfigurację.Drugi nukleofil powoduje, że tetrahedron wyskakuje na lewą stronę, gdy wiąże się z centralnym węglem, podobnie jak parasol, który odwraca się na wietrze.Jest to reakcja podstawienia SN2: podstawienie nukleofil w reakcji bimolekularnej.

W reakcji zastępczej SN1 halogenku przejmuje kontrolę nad pary elektronów na krótką chwilę.Bardzo pozytywnie naładowany atom centralny węglowy próbuje jak najwięcej oddzielić swoje wiązania, tworząc płaski trójkątny kształt zamiast czworościanu.Drugi nukleofil może zbliżać się do węgla z obu stron, tworząc mieszankę produktu racemicznego, równe stężenia prawego i lewego gatunku związku. Reakcje SN1 i SN2 konkurują ze sobą;Reakcje SN2 są bardziej powszechne.Siła nukleofilu, wytrzymałość grupy, która jest przemieszczona, oraz zdolność rozpuszczalnika do wspierania naładowanych gatunków to niektóre z czynników determinujących mechanizm reakcji.Warunki reakcji, zwłaszcza temperatura, wpłyną na wynik.