Co to jest enamina?
W chemii organicznej enamina jest produktem przegrupowania imina, samym produktem reakcji związku karbonylowego i mdash;aldehyd lub keton i mdash;z amoniakiem lub aminą mdash;pierwotne lub wtórne.Wyprowadzenie tego terminu pochodzi ze słów alkene i amine mdash;Dwie funkcje, które stanowią enzaminę, Jeśli znajdują się w sąsiedztwie siebie.Kompletna, ogólna sekwencja reakcji to RCH 2 -C (R 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r 3 rarr;
W powyższej reakcji podwójne wiązanie, raz między węglem a tlenem, teraz łączy węgiel z azotem i stanowi główną zmianę w pierwszym etapie.Następnie jest odwracalna zmiana IMINE w enaminę, analogiczną do odwracalnej transformacji ketonu w enol lub alkohol alkenowy.Konwersja dobrze znanego ketonu, acetonu, dobrze ilustruje tautomerizm keto-enolu: CH 3 -C (' O) -ch 3 rarr;CH 2 ' C (-OH) -ch 3 .Analogen azotu acetonu, dimetyloiminy, zmienia się zgodnie z podobnym szlakiem reakcji CH 3 -C (' NH) -ch 3 i rarr;
Gotowa zamienność izomerów i mdash;czasami spontaniczne lub z niewielką zmianą środowiska chemicznego i mdash;nazywa się tautomeryzmem i poszczególnymi strukturami, tautomerami.Rozpoczęcie zmiany z IMINE na enaminę może być tak proste, jak dodanie odrobiny kwasu mineralnego (HX).To działanie powoduje protonowanie, odsłona dodatniego jonu wodoru (H #43; ) na atomie azotu, wymuszając podwójne przesunięcie: -ch 2 -ch ' nr 1 r 2 ;plus protonation rarr;-Ch 2 -ch ' n #43; hr 1 r 2 ;z przegrupowaniem i rarr;-C #43; h 2 ' ch-nhr 1 r 2 ;z deprotonacją i rarr;-Ch 2 ' CH-nr 1 r 2 .
Zdolność tautomerów do tak łatwo wymiany zwiększa zakres możliwych reakcji, co czyni je szczególnie użytecznymi związkami z syntezą chemiczną i mdash;W szczególności w przypadku struktur organicznych, w których raczej duży szkielet węglowy należy opracować w jak najmniejszych krokach.Długie łańcuchy węgla, a zatem emamin, mają szczególne znaczenie dla rozwoju biologicznie aktywnych, chiralnych substancji.Wynika to z faktu, że w chemii organicznej każda reakcja często powoduje zbiór izomerów optycznych, a izomery te mogą wymagać separacji i mdash;zadanie nie łatwo wykonać.Z drugiej strony, gdy można wyprodukować tylko jeden izomer, wydajność może być dwa razy większa, a ponadto nie ma potrzeby separacji.Rozwój leków, zwłaszcza u alkaloidów, jest z pewnością jednym z najważniejszych obszarów zastosowania chemii enaminy, podobnie jak ważne i całkowicie zbadane stosowanie enamin jako niemetalicznych, a zatem zielonych, katalizatorów.