Vad är en furan?

Termen "furan" hänvisar till en klass av aromatiska organiska föreningar med en fem-medlemsring.En furanring består av fyra kolatomer plus en syreatom.Att ha en plan struktur gör det möjligt för ringen, med sina sex "pi-elektroner", för att generera en cirkulär "ringström" ovanför och under det planet.Två par dubbelbundna kolatomer donerar fyra av dessa elektroner, medan de återstående två elektronerna kommer från ett ensamt, odelat par beläget på syreatomen.Detta uppfyller kravet i Huckels lag att organiska föreningar måste ha 4n+2 sluten slinga, konjugerade pi-elektroner, n är ett litet positivt heltal, för att vara aromatisk.

Strukturellt sett den enklaste föreningen att ha en furanring är, är, är,själv, kallad Furan Mdash;C ₄ H ₄ O.För identifieringsändamål numreras ringen med syre, moturs.Om en metylgrupp ersätter väteatomen på ringatom två kallas föreningen 2-metylfuran.När metylgruppen är belägen på ringatom tre istället kallas föreningen 3-metylfuran.En separat förening resulterar inte om en metyl placeras på ringatom nummer fyra, eftersom det skulle vara samma sak som 2-metylfuran, vilket observeras genom att helt enkelt vända strukturen 180 grader.

Det finns några vanliga metoder som används tillsyntetisera en furanringstruktur.Paal-Knorr-syntesen omvandlar en 1,4-Di-karbonylstruktur såsom en di-keton till en furanring genom att använda en lämplig syrareaktant, såsom fosforpentoxid.Sidorgrenar på den resulterande furanringen kan introduceras före cyklisering i vissa fall.En annan, äldre metod som kallas Feist-Benarsyntesen reagerar en a-halokarbonylförening med en ß-dikarbonyl i närvaro av en bas, den mest populära är pyridin.En annan mer modern utveckling är "One Pot" -förfarandet som utvecklats i Tyskland, som använder natriumjodid i stället för starkare halosyror för att producera 3-halofuraner som sedan kan modifieras för att producera viktiga derivat.

Furaner är viktiga utgångsmaterial i kemisk syntes.Till exempel mättar de två kol-kol-dubbelbindningarna genom katalytisk hydrering endast molekyler med enstaka bindningar.Dessa mättade "tilläggsprodukter" är cykliska etrar som kallas tetrahydrofuraner.Det enklaste av tetrahydrofuranerna kallas i sig själv tetrahydrofuran (THF) och används som ett lösningsmedel som ersätter den en gång använda dietyletern i många organometalliska reaktioner.Andra viktiga synteter härleds genom en annan mekanism som kallas "elektrofil substitution", där en eller flera väteatomer i en furanring är eller ersätts med en eller flera atomer eller molekylfragment.