Vad är en enamin?

I organisk kemi är en enamin omarrangemangsprodukten av en imin, själv reaktionsprodukten av en karbonylförening mdash;en aldehyd eller keton mdash;med antingen ammoniak eller en amin mdash;primär eller sekundär.Derivation av termen är från orden alken och amin mdash;De två funktioner som utgör en enamin, Om är de belägna intill varandra.Den fullständiga, övergripande reaktionssekvensen är RCH 2 -C (R 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r 3 rarr; rch 2 -c (R 1 ) ' nr 2 r 3 rarr;RCH ' C (R 1 ) -NR 2 R 3 .Varje R i denna reaktion kan vara väte eller någon kolbaserad alkyl eller aromatisk fästning mdash;Till exempel kopplar metyl, isopropyl eller fenyl.

I ovanstående reaktion kopplar dubbelbindningen, en gång mellan kol och syre, kol till kväve och representerar den stora förändringen i det första steget.Nästa är den reversibla förändringen av en imin till en enamin, analog med den reversibla omvandlingen av en keton till en enol- eller alken-alkohol.Omvandlingen av den välkända keton, aceton, illustrerar väl keto-enol tautomerism: CH 3 -C (' O) -CH 3 rarr;CH 2 ' C (-OH) -CH 3 .Kväveanalogen av aceton, dimetylimin, förändringar enligt en liknande reaktionsväg CH 3 -C (' NH) -CH 3 rarr;Ibland spontan eller med endast en mindre förändring i kemisk miljö och mdash;kallas tautomerism och de enskilda strukturerna, tautomerer.Att initiera förändringen från en imin till en enamin kan vara så enkelt som att tillsätta lite mineralsyra (Hx).Denna åtgärd resulterar i protonering, avbetalningen av en positiv vätejon (H #43; ) på kväveatomen, vilket tvingar dubbelförskjutningen: -ch 2 -ch ' nr 1 r 2 ;Plus Protonation Rarr;-Ch

2

-ch ' n #43; hr 1 r 2 ;med omarrangemang rarr;-C #43; H 2 ' CH-NHR 1 R 2 ;med deprotonation rarr;-Ch 2 ' CH-NR 1 R 2 . Förmågan hos tautomers att så lätt utbyte ökar intervallet av möjliga reaktioner avsevärt, vilket gör dem särskilt användbara mellanprodukter i kemisk syntes mdash;Framför allt för organiska strukturer där ett ganska stort kolskelett måste utvecklas i så få steg som möjligt.Långa kolkedjor, och därmed emaliner, är av särskild betydelse för utvecklingen av biologiskt aktiva, kirala ämnen.Detta beror på att i organisk kemi resulterar varje given reaktion ofta i en samling optiska isomerer, och dessa isomerer kan kräva separering mdash;en uppgift som inte lätt utförs.Å andra sidan, när det är möjligt att bara producera en isomer, kan utbytet vara dubbelt så stort, plus det finns inget behov av separering.Läkemedelsutveckling, särskilt i alkaloider, är verkligen ett av de viktigaste områdena inom enaminkemi-applikation, liksom den viktiga och grundligt undersökta användningen av enaminer som icke-metalliska, och därmed gröna, katalysatorer.