Vad är funktionen av svavelsyra vid förestring?
Förestering, eller kombinationen av en alkohol med en syra för att producera en ester, är en form av kondensationsreaktion, eftersom vatten elimineras i processen.Den omvända reaktionen kan också inträffa: estern kan rekombinera med vatten för att producera alkohol och syra.I vissa fall kan denna avesterifiering förhindras genom introduktionen i reaktionsfjädern för en liten mängd svavelsyra.Det hjälper till att kombinera med det producerade vattnet och i själva verket binda det.I första hand är fördelen med svavelsyra vid förestring att den fungerar som en protondonator, vilket ökar reaktionshastigheten mellan syran och alkoholen;När syran som används är en karboxylsyra kallas reaktionen ibland en fischer-speier
ärsting. karboxylsyror (R-COOH, där R är en organisk fästning) kan vara för svag för att använda, utan hjälp, för enFörestående reaktion.En stark protondonator behövs för att göra karboxylsyran verka som om den i sig var en bra protonkälla.Svavelsyra vid förestring utför uppgiften genom att injicera en proton i karboxylsyran genom reaktionen H 2 SO 4 #43; R-COOH RARR; HSO 4
#45; #43; R-C #43; (OH) 2 .Alkoholmolekylen, R prime; -OH, med sin elektronrika syreatom, dras till denna protonerade karboxylstruktur och bildar ett komplext konglomerat, R-C #43; (OH) eller prime;+HSO
) -Or prime;.I detta tillstånd är det lätt för den tydligt identifierbara vattenmolekylen att avvika, ge ökad stabilisering och lämna efter sig de energiskt mer gynnsamma arterna, R-C #43; (OH) eller prime;.Slutligen slutför regenerering av svavelsyra processen: R-C #43; (OH) eller prime; #43; Hso 4 #45; rarr; R-C (O) -R prime;. Eftersom svaveliskSyra vid förestring regenereras men konsumeras inte av reaktionen, det betraktas som en katalysator, inte en reaktant.
Intressant nog kräver inte separering av alkohol- och syramolekyler, men reaktion kan uppstå i vissa fall inom en enda molekyl som innehåller båda Ämnen eller funktionella molekylgrupper.Vissa förhållanden måste uppfyllas: både hydroxyl- och karboxylgrupperna måste vara obehindrade rumsligt och kan genomgå varje steg i processen ojämn.Ett exempel på en molekyl som kan genomgå denna typ av förestring är 5-hydroxypentansyra, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH.Esteren som produceras av denna form av förestring, vilket resulterar i ringstängning, kallas en lakton mdash;I detta fall delta; -valerolakton.Positionering av ringsyre (-c-o-c-) i jämförelse med karbonylgruppen (c ' o) är det som indikeras av den grekiska bokstaven, delta.
Svavelsyra vid förestring används vanligtvis i samband med tertiära alkoholer och mdash;De som har deras hydroxylbärande kolatom fäst vid tre andra kolatomer.Dehydrering utan esterbildning förekommer i tertiära alkoholer vid närvaro av svavelsyra.Som ett exempel producerar tertiär butylalkohol, (CH 3 ) 3 C-OH, i kombination med svavelsyra, isobutylen, (CH 3 ) 2 ' CH 2 #43H 2 O.I det här fallet är alkoholen det som protoneras, följt av avvikelsen av en molekyl av vatten.Användningen av svavelsyra vid förestring är inte en genomförbar metod för att framställa tertiära estrar.