สารประกอบอะโรมาติกคืออะไร?

สารประกอบอะโรเมติกส์ประกอบไปด้วยชั้นของไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยวงแหวนคาร์บอนหกสมาชิกที่ไม่อิ่มตัวซึ่งอิเล็กตรอนของพันธะ pi จะถูกแยกออกจากกันอย่างสมบูรณ์ สารประกอบเหล่านี้มีความเสถียรและอุดมสมบูรณ์ทั้งในรูปแบบธรรมชาติและสังเคราะห์ สารประกอบอะโรมาติกที่ง่ายที่สุดคือเบนซีน (C6H6) ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็งที่ติดไฟได้ง่าย แต่เป็นสารเคมีที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม ชื่ออะโรมาติกมีพื้นฐานมาจากกลิ่นที่รุนแรงของสารประกอบอะโรมาติกขนาดใหญ่จำนวนมาก เพชรและกราไฟต์ในขณะที่ไม่ถือว่าเป็นสารประกอบอะโรมาติกแสดงให้เห็นถึงการแบ่งอิเล็กตรอนแบบ delocalized ในระยะอะตอมไกล ๆ

พันธะโควาเลนต์คาร์บอน - คาร์บอนซึ่งเป็นพื้นฐานของเคมีอินทรีย์แบ่งอิเล็กตรอนสองตัวระหว่างอะตอมคาร์บอนสองอะตอมที่อยู่ติดกันเป็นพันธะเดี่ยวหรือสี่อิเล็กตรอนระหว่างคาร์บอนสองตัวในพันธะคู่ ระบบคอนจูเกตมีชุดของการสลับเดี่ยวและคู่ที่สามารถแทนได้ด้วยโครงสร้างของลูอิสตั้งแต่สองตัวขึ้นไป การผันคำกริยาหรือการสั่นพ้องเกิดขึ้นเมื่อมี p-orbitals หรือ d orbitals ในสารประกอบน้ำหนักโมเลกุลขนาดใหญ่ซึ่งจะแพร่กระจายอิเล็กตรอนวาเลนซ์ที่มีอยู่ การผันคำกริยาสามารถเกิดขึ้นได้ในการกำหนดค่าเชิงเส้นกิ่งหรือวงจรระหว่างพันธะของคาร์บอนออกซิเจนหรืออะตอมไนโตรเจน

ความหอมเกิดขึ้นเมื่ออิเล็กตรอนในห่วงโซ่คาร์บอนมีความละเอียดมากขึ้นโดยการสร้างวงแหวนหกคาร์บอนที่มีค่าเท่ากับพันธะเดี่ยวและคู่สลับกันสามแบบ หากเบนซีนทำตัวเป็นโมเลกุลที่มีพันธะคู่ 3 ครั้งนักเคมีคาดหวังว่าพันธะคู่ของโมเลกุลจะสั้นกว่าพันธะเดี่ยว แต่ความยาวพันธะคาร์บอนของเบนซีนนั้นเท่ากันหมดและ coplanar น้ำมันเบนซินและสารประกอบอะโรมาติกอื่น ๆ จะไม่เกิดปฏิกิริยานอกจากนี้เมื่ออัลคีเนสทำ Alkenes เพิ่มกลุ่มข้ามพันธะคู่ของพวกเขาในขณะที่สารประกอบอะโรมาติกแทนอะตอมไฮโดรเจนสำหรับกลุ่ม

พลังงานที่ปล่อยออกมาเมื่อไซโคลเฮกซีนถูกเติมไฮโดรเจนเป็นไซโคลเฮกซาดีนโดยการเพิ่มไฮโดรเจนในพันธะคู่คือ 28.6 กิโลแคลอรีต่อโมล การเติมไฮโดรเจนไซโคลเฮกซาดีนด้วยพันธะคู่สองครั้งจะปลดปล่อย 55.4 กิโลแคลอรี / โมลหรือ 27.7 กิโลแคลอรีต่อโมล H2 เบนซีนปล่อย 49.8 kcal ต่อโมลหรือ 16.6 kcal ต่อโมล H2 เมื่อเติมไฮโดรเจนเสร็จสมบูรณ์ ค่าต่ำอย่างน่าทึ่งคือการวัดความมั่นคงของโครงสร้างอะโรมาติก

นักเคมีอธิบายสัณฐานวิทยาเชิงระนาบของเบนซีนความยาวพันธะคาร์บอนเท่ากันและพลังงานต่ำของพันธะคู่โดยสรุปว่าวงโคจร 2p มีการกระจายไปทั่วทั้งหกคาร์บอน วงโคจร pi delocalized ถูกมองเห็นเป็นรูปพรูด้านบนและด้านล่างระนาบของวงแหวนโครงกระดูกคาร์บอน การกำหนดค่านี้อธิบายคุณลักษณะทั้งหมดและสนับสนุนแนวคิดของวงโคจร pi ที่ใช้ร่วมกันในระบบผันอื่น ๆ

สารประกอบอะโรมาติกมักออกแรงดันไอและโมเลกุลก๊าซจำนวนมากสามารถตรวจจับได้โดยจมูกมนุษย์ เปลือกอบเชยใบฤดูหนาวและเมล็ดวานิลลาล้วนมีสารที่มีกลิ่นหอมซึ่งมนุษย์สามารถได้กลิ่น การสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้หรือคล้ายกันนี้ยังเป็นพื้นฐานของการปรุงแต่งอาหารเทียม

สารประกอบอะโรมาติกที่น่าสนใจบางอย่างประกอบไปด้วยโครงสร้าง polycyclic ที่ใช้ร่วมกันด้านหนึ่งหรือมากกว่าของแหวนคาร์บอนหกสมาชิกที่มีวงแหวนคาร์บอนที่อยู่ติดกัน แนฟทาลีน (C10H8) มีวงแหวนเบนซีนสองวงเข้าร่วม วงแหวนสามวงที่รวมกันเป็นเส้นตรงเรียกว่าแอนทราซีน (C14H10) ในขณะที่วงแหวนเบนซีนหกวงในวงหนึ่งมีระดับการกระจายตัวของอิเล็กตรอนสูงมากเรียกว่าเฮกเฮลิซีน (C26H16) ด้วยการเพิ่มจำนวนแหวนอัตราส่วนไฮโดรเจนต่อคาร์บอนจะลดลงวัสดุจะมีเสถียรภาพมากขึ้นแข็งขึ้นและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้น เมื่ออัตราส่วนเข้าใกล้ศูนย์สารประกอบจะเป็นรูปแบบของคาร์บอนอีกรูปแบบหนึ่ง กราไฟต์ประกอบด้วยแผ่นของโครงสร้างแหวน delocalized กับอะตอมคาร์บอน sp2 ไฮบริดและเพชรเป็นไฮบริด sp3 ในโครงสร้างสามมิติที่เชื่อมต่อถึงกันเหมือนกรงทั้งหมดเนื่องจากกลิ่นหอม