สารประกอบอะโรมาติกคืออะไร?

สารประกอบอะโรมาติกประกอบด้วยระดับไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนคาร์บอนหกสมาชิกที่ไม่อิ่มตัวซึ่งอิเล็กตรอนของพันธะพายจะถูกแยกออกหรือคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์สารประกอบเหล่านี้มีความเสถียรและอุดมสมบูรณ์ทั้งในรูปแบบธรรมชาติและสังเคราะห์สารประกอบอะโรมาติกที่ง่ายที่สุดคือเบนซีน (C6H6) ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็งไวไฟ แต่เป็นสารเคมีที่สำคัญทางอุตสาหกรรมชื่ออะโรมาติกขึ้นอยู่กับกลิ่นหอมที่แข็งแกร่งของสารประกอบอะโรมาติกขนาดใหญ่จำนวนมากเพชรและกราไฟท์ในขณะที่ไม่ถือว่าเป็นสารประกอบอะโรมาติกแสดงให้เห็นถึงการแบ่งปันอิเล็กตรอนที่ถูกทำลายในระยะทางอะตอมที่ยาวมาก

พันธะโควาเลนต์คาร์บอน-คาร์บอนซึ่งเป็นพื้นฐานของเคมีอินทรีย์ใช้อิเล็กตรอนสองตัวระหว่างอะตอมคาร์บอนสองตัวที่อยู่ติดกันเป็นพันธะเดียวหรือสี่อิเล็กตรอนระหว่างสองคาร์บอนในพันธะคู่ระบบคอนจูเกตมีชุดของพันธะเดี่ยวและคู่สลับสองชุดที่สามารถแสดงโดยโครงสร้างของลูอิสสองหรือมากกว่าการผันคำกริยาหรือการสั่นพ้องเกิดขึ้นเมื่อมี p-orbitals หรือ d orbitals ในสารประกอบน้ำหนักโมเลกุลขนาดใหญ่ซึ่งจะแพร่กระจายอิเล็กตรอนวาเลนซ์ที่มีอยู่การผันคำกริยาสามารถเกิดขึ้นได้ในการกำหนดค่าเชิงเส้นกิ่งหรือวงจรระหว่างพันธะของคาร์บอนออกซิเจนหรือไนโตรเจนอะตอม adomaticity เกิดขึ้นเมื่ออิเล็กตรอนในห่วงโซ่คาร์บอนจะถูกแยกออกโดยการสร้างวงแหวนหกคาร์บอนการสลับพันธบัตรเดี่ยวและคู่หากเบนซีนทำตัวเป็นโมเลกุลที่มีพันธะคู่สามตัวนักเคมีคาดหวังว่าพันธะคู่ของโมเลกุลจะสั้นกว่าพันธะเดียว แต่ความยาวพันธะคาร์บอนของเบนซีนนั้นเท่ากันและ coplanarเบนซีนและสารประกอบอะโรมาติกอื่น ๆ ไม่ได้รับปฏิกิริยาการเติมตามอัลเคนทำอัลเคนเพิ่มกลุ่มข้ามพันธะคู่ของพวกเขาในขณะที่สารประกอบอะโรมาติกแทนอะตอมไฮโดรเจนสำหรับกลุ่ม

พลังงานที่ปล่อยออกมาเมื่อไซโคลเฮกซีนถูกไฮโดรเจนเป็นไซโคลเฮกซาดีนโดยการเพิ่มไฮโดรเจนลงในพันธะคู่คือ 28.6 kcal ต่อโมลไฮโดรเจนของไซโคลเฮกซาดีนที่มีพันธะคู่สองตัวปล่อย 55.4 kcal/โมลหรือ 27.7 kcal ต่อโมล H2เบนซีนปล่อย 49.8 kcal ต่อโมลหรือ 16.6 kcal ต่อโมล H2 เมื่อไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์ค่าที่ต่ำอย่างน่าทึ่งคือการวัดความเสถียรของโครงสร้างอะโรมาติก

นักเคมีอธิบายสัณฐานวิทยาระนาบของเบนซีนความยาวพันธะคาร์บอนเท่ากันและพลังงานต่ำของพันธะคู่โดยการสรุป orbitals 2p จะกระจายไปทั่วคาร์บอนทั้งหกorbitals PI ที่ถูกแยกออกถูกมองเห็นว่าเป็นรูปปั้นด้านบนและใต้ระนาบของวงแหวนโครงกระดูกคาร์บอนการกำหนดค่านี้อธิบายถึงลักษณะทั้งหมดและสนับสนุนแนวคิดของ orbitals PI ที่ใช้ร่วมกันในระบบคอนจูเกตอื่น ๆ

สารประกอบอะโรมาติกมักจะออกแรงดันไอและโมเลกุลของก๊าซจำนวนมากสามารถตรวจพบได้โดยจมูกของมนุษย์เปลือกอบเชยใบฤดูหนาวและถั่ววานิลลาล้วนมีสารประกอบอะโรมาติกมนุษย์สามารถได้กลิ่นการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้หรือที่คล้ายกันเหล่านี้ยังเป็นพื้นฐานของการปรุงแต่งอาหารเทียม

สารประกอบอะโรมาติกที่น่าสนใจบางอย่างประกอบด้วยโครงสร้าง polycyclic ที่แบ่งปันหนึ่งหรือมากกว่าของวงแหวนคาร์บอนหกสมาชิกที่มีวงแหวนคาร์บอนที่อยู่ติดกันแนฟทาลีน (C10H8) มีสองแหวนเบนซีนเข้าร่วม;แหวนสามวงที่เข้าร่วมเชิงเส้นเรียกว่าแอนทราซีน (C14H10) ในขณะที่วงแหวนเบนซีนหกวงในวงกลมที่มีระดับสูงของอิเล็กตรอน delocalization เรียกว่า hexhelicene (C26H16)ด้วยการเพิ่มขึ้นของจำนวนวงแหวนอัตราส่วนไฮโดรเจนต่อคาร์บอนจะลดลงวัสดุจะมีความเสถียรมากขึ้นยากขึ้นและจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้นเมื่ออัตราส่วนเข้าใกล้ศูนย์สารประกอบนี้เป็นรูปแบบอื่นของคาร์บอนกราไฟท์ประกอบด้วยแผ่นของโครงสร้างวงแหวน delocalized ที่มีอะตอมคาร์บอนไฮบริดไฮบริด SP2 และเพชรเป็นไฮบริด SP3 ในโครงสร้างที่มีลักษณะคล้ายกรงที่เชื่อมต่อกันสามมิติทั้งหมดเนื่องจากกลิ่นหอม