อนุพันธ์ของ coumarin มีอะไรบ้าง?

อนุพันธ์ coumarin ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการใช้ยาและการค้าเนื่องจากคุณสมบัติด้านสุขภาพของพวกเขาสารประกอบที่พบตามธรรมชาติในพืชเช่นถั่ว tonka, อบเชย, โคลเวอร์หวานและหญ้าวานิลลา, คูมารินมีอนุพันธ์ทางเคมีหลายอย่างที่สามารถพบได้ตามธรรมชาติหรือสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการสิ่งเหล่านี้รวมถึง umbelliferone ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเช่นเดียวกับยาสังเคราะห์ warfarin และ bishydroxycoumarinอนุพันธ์ของ Coumarin ได้รับการแสดงให้เห็นว่ามีคุณสมบัติต้านการอักเสบและสารกันเลือดแข็ง แต่พวกเขายังอาจเป็นพิษในปริมาณสูงและบางครั้งใช้เป็น rodenticides

แม้ว่า coumarin เองก็ไม่ได้ทำหน้าที่เป็นยาต้านการแข็งตัวของเลือดและ mdash;สารที่ป้องกันการแข็งตัวของเลือด mdash;มันสามารถปรับเปลี่ยนทางเคมีผ่านกระบวนการธรรมชาติหรือสิ่งประดิษฐ์ที่จะทำเช่นนั้นโมเลกุล coumarin มีการเปลี่ยนแปลงผ่านการเติมกลุ่มเคมีบางกลุ่มลงในสารที่เรียกว่า 4-hydroxycoumarin ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นยาที่มีคุณสมบัติต้านการแข็งตัวของเลือดได้มีหลายรูปแบบที่แตกต่างกันของ 4-hydroxycoumarins

4-hydroxycoumarin ที่รู้จักกันในชื่อ bishydroxycoumarin หรือ dicoumarol สามารถเกิดขึ้นได้ด้วยวิธีธรรมชาติหรือเทียมเมื่อโคลเวอร์หวานมีปฏิสัมพันธ์กับเชื้อราและกลายเป็นรามันจะผ่านการเปลี่ยนแปลงทางเคมีที่ทำให้ coumarin ในพืชเปลี่ยนเป็น bishydroxycoumarinคุณสมบัติของสารกันเลือดแข็งของอนุพันธ์คูมารินเช่น dicoumarol ถูกค้นพบครั้งแรกในปี 2482 จากหลักฐานที่แสดงว่าวัวในอเมริกาเหนือที่ได้รับการเลี้ยงด้วยโคลเวอร์หวานกำลังทุกข์ทรมานจากการตกเลือดหรือเลือดออกBishydroxycoumarin ถูกผลิตในภายหลังเพื่อใช้เป็นสารกันเลือดแข็งในช่องปาก

warfarin ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ dicoumarol เป็นยาสังเคราะห์ยอดนิยมที่ใช้ในการป้องกันเลือดอุดตันในกรณีที่การก่อตัวของก้อนสมอง.ก่อนที่จะมีการพัฒนาในฐานะสารกันเลือดแข็งยานี้มักใช้เป็นยาฆ่าแมลงWarfarin และอนุพันธ์ของ coumarin อื่น ๆ ทำหน้าที่เป็นยาฆ่าแมลงโดยทำให้เกิดการตกเลือดที่ไม่สามารถควบคุมได้ในสัตว์เป้าหมาย

กิจกรรมการแข็งตัวของเลือดของอนุพันธ์ coumarin อาจเป็นพิษต่อมนุษย์หากสารประกอบเหล่านี้ถูกกินในปริมาณที่มากเกินไปวิตามินเคเป็นยาแก้พิษที่รู้จักกันในกรณีที่มีการกลืนกินมากเกินไปนี่เป็นเพราะสารเช่นฟังก์ชั่น dicoumarol โดยการยับยั้งการกระทำของวิตามินเคในการผลิต prothrombin ซึ่งเป็นสารประกอบสำคัญในกระบวนการของการแข็งตัวของเลือดด้วยการเพิ่มวิตามินเคการกระทำของสารกันเลือดแข็งของ dicoumarol สามารถต่อต้านได้

umbelliferone ซึ่งแตกต่างจาก warfarin และสารสังเคราะห์อื่น ๆ สามารถพบได้ตามธรรมชาติในผลไม้บางชนิดมันก็มีคุณสมบัติทางยาเช่นกันรวมถึงกิจกรรมต้านอนุมูลอิสระกล่าวอีกนัยหนึ่งมันสามารถช่วยป้องกันการเกิดออกซิเดชันปฏิกิริยาทางเคมีที่อาจส่งผลให้เกิดการทำลายเซลล์umbelliferone มีประโยชน์ทางการแพทย์เป็นส่วนเสริมของครีมกันแดดและเป็นจุดเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์ยาต้านมะเร็ง