stereoisomers คืออะไร?

stereoisomers เป็นสารประกอบที่มีอะตอมในการวางแนวเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกันสามมิติแม้ว่าอะตอมจะเชื่อมต่อกันในลำดับเดียวกันและมีสูตรโมเลกุลเดียวกันตัวอย่างคลาสสิกของสิ่งเหล่านี้คือภาพสะท้อนระหว่างสารประกอบเช่นมือขวาและซ้ายสารประกอบที่แตกต่างกันในลักษณะนี้เรียกว่า

enantiomers พวกเขาสามารถแตกต่างในวิธีที่พวกเขาหมุนแสงโพลาไรซ์สารประกอบหนึ่งสามารถมีอะตอมที่แตกต่างกันที่มีสเตอริโอไอโซเมอร์และสิ่งเหล่านี้เป็นที่รู้จักกันในชื่อ chiral Centres .

ความแตกต่างในสเตอริโอไอโซเมอร์นิยมสามารถส่งผลกระทบอย่างลึกซึ้งต่อคุณสมบัติทางชีวภาพของสารประกอบตัวอย่างเช่นมี enantiomers ของยา thalidomide ที่ทำให้เกิดข้อบกพร่องหลายอย่างในช่วงกลางทศวรรษ 1900มีเพียงหนึ่งใน enantiomers ที่ทำให้เกิดข้อบกพร่องด้วยสารประกอบ chiral ส่วนใหญ่พบรูปแบบเดียวเท่านั้นในธรรมชาติ

enantiomers ยังเป็นที่รู้จักกันในชื่อ

isomers ออปติคัลตามเนื้อผ้าสารประกอบที่เกี่ยวข้องกับสารเคมีที่รู้จักกันในทางเคมีที่รู้จักกันดีเรียกว่าสารประกอบ d enantiomers ของพวกเขาเรียกว่าสารประกอบ l ระบบการตั้งชื่อนี้ยังคงใช้กับกรดอะมิโนและคาร์โบไฮเดรตกรดอะมิโนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่อยู่ในรูปแบบ L ในขณะที่คาร์โบไฮเดรตเช่นรูปแบบกลูโคสที่ใช้งานทางชีวภาพอยู่ในรูปแบบ D

การตั้งชื่อของสเตอริโอไอโซเมอร์เหล่านี้ได้รับการปรับปรุงเพื่อลบล้างความจำเป็นสำหรับการอ้างอิงสารประกอบ.แต่ละตำแหน่ง chiral ในโมเลกุลจะได้รับการกำหนด r หรือ s ที่ได้มาจากละติน

rectus ทางขวาหรือ sinister ทางซ้ายมีรหัสสำหรับการกำหนดลำดับความสำคัญให้กับอะตอมที่ติดอยู่กับศูนย์ chiral มีสเตอริโอไอโซเมอร์ชนิดอื่นที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนสิ่งเหล่านี้มีพันธะคู่ที่มีการทดแทนไฮโดรเจนทั้งสองด้านของพันธะสารประกอบเหล่านี้เรียกว่า isomers cis-cis-trans

คำศัพท์นี้มาจากภาษาละติน

ลองนึกภาพอะตอมคาร์บอนสองตัวที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่มีอะตอมคลอรีนสองอะตอมที่ปลายทั้งสองของโมเลกุลพร้อมกับอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมอะตอมของคลอรีนทั้งสองสามารถอยู่ในด้านเดียวกันของพันธะคู่หรือสามารถอยู่ด้านตรงข้ามได้อะตอมในด้านเดียวกันคือ cis

สำหรับ

ในด้านนี้หากพวกเขาอยู่ในอีกด้านหนึ่งพวกเขาจะเป็น trans สำหรับข้าม

มีระบบการตั้งชื่อสเตอริโอที่ใหม่กว่าเดิมเนื่องจากความคลุมเครือบางอย่างระบบนี้ขึ้นอยู่กับคำศัพท์ภาษาเยอรมันและใช้จำนวนอะตอมของส่วนย่อยเพื่อกำหนดลำดับความสำคัญหากอะตอมที่มีจำนวนอะตอมสูงอยู่ในด้านเดียวกันโมเลกุลคือ z สำหรับ

zusammen หรือร่วมกันหากอยู่ในด้านที่แตกต่างกันสารประกอบจะเป็น E สำหรับ entgegen หรือตรงข้ามสิ่งนี้ไม่สามารถใช้แทนกันได้กับ cis และ trans

มันเป็นเรื่องที่ควรค่าแก่การสังเกตว่าสารประกอบสามารถมีสูตรโมเลกุลเดียวกันได้ แต่ไม่ใช่สเตอริโอนี่เป็นกรณีของ isomers โครงสร้างซึ่งมีอะตอมของพวกเขาในคำสั่งซื้อที่แตกต่างกันตัวอย่างเช่นมี bromobutane หลายรูปแบบCH3CH2CH2CH2BR และ CH2BRCH2CH2CH3 แบ่งปันอะตอมเดียวกัน แต่ไม่ใช่สเตอริโอ