Skip to main content

Carbanion คืออะไร?

carbanion เป็นประจุลบโมเลกุลที่มีประจุลบซึ่งรวมถึงอะตอมคาร์บอนที่มีประจุลบประจุอะตอมของคาร์บอนเกิดจากอิเล็กตรอนคู่หนึ่งที่ไม่ได้แชร์เมื่อเทียบกับคู่อื่นอีกสามคู่ที่ผูกมัดกับอะตอมอื่น ๆCarbanions เรียกว่าตัวกลางปฏิกิริยาเนื่องจากความไม่แน่นอนและแนวโน้มที่จะสร้างสารประกอบที่มีเสถียรภาพมากกว่าที่เหลืออยู่ในรูปแบบดั้งเดิมพวกเขาได้รับการศึกษาเป็นส่วนหนึ่งของเคมีอินทรีย์

ประจุลบของ carbanion ทำให้มันทำปฏิกิริยากับสารประกอบอื่น ๆ เป็นนิวคลีโอไทล์ซึ่งหมายความว่ามันจะบริจาคอิเล็กตรอนได้อย่างง่ายดายมันผูกพันกับอะตอมอื่นโดยการบริจาคทั้งอิเล็กตรอน mdash;ในกรณีนี้คู่โดดเดี่ยวการกระทำนี้กำหนด carbanion เป็นฐานลูอิสซึ่งตรงข้ามกับกรดลูอิสซึ่งจะยอมรับอิเล็กตรอนคู่เดียวในพันธะเคมี

โครงสร้างการ carbanions มีเรขาคณิตโมเลกุล tetrahedral ถ้าคู่เดียวถูกนับซึ่งหมายความว่าคาร์บอนซึ่งเป็นอะตอมกลางถูกล้อมรอบด้วยวงโคจรของอิเล็กตรอนในรูปของจัตุรมุขหากมีเพียงสามพันธะเท่านั้นที่รวมอยู่ในเรขาคณิตโมเลกุลคือเสี้ยมตรีโกณมิติโดยมีอะตอมคาร์บอนที่ปลายของปิรามิดทั้งสามอะตอมที่ถูกผูกมัดก่อตัวขึ้นและคู่เดียวลอยอยู่ด้านบน

ขึ้นอยู่กับสารย่อยที่ถูกผูกมัดกับอะตอมคาร์บอนโครงสร้าง carbanion สามารถกลับตัวพลิกโมเลกุลโดยปกติแล้วสิ่งกีดขวางด้านพลังงานที่ต้องเกินกว่าที่การผกผันจะเกิดขึ้นนั้นค่อนข้างต่ำและปฏิกิริยาจะดำเนินไปอย่างง่ายดายปัจจัยต่าง ๆ สามารถเพิ่มอุปสรรคพลังงานนี้ได้ตัวอย่างเช่นโครงสร้างวงแหวนของ cyclopropyl ทำให้การผกผันยากและ carbanions ในโครงสร้างดังกล่าวมีความเสถียรมากกว่าที่พวกเขาจะอยู่ในระบบที่เปิดกว้างมากขึ้น

electronegativity ยังมีบทบาทในการรักษาเสถียรภาพอะตอมหรือกลุ่มที่มีอิเล็กทรอนิกส์มีแนวโน้มที่จะดึงดูดอิเล็กตรอนเมื่อ carbanion ถูกล้อมรอบด้วยอะตอมอิเลคโตรเนกาติสต์คู่โดดเดี่ยวของมันจะถูกดึงดูดให้พวกเขาและมันก็จะเสถียรการส่งประจุนี้เป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลายมากขึ้นว่าเป็นผลกระทบของอุปนัย

carbanions มีความสำคัญในเคมีอินทรีย์และถูกมองว่าเป็นตัวกลางในปฏิกิริยาหลายอย่างพวกเขามีส่วนร่วมในการก่อตัวของรีเอเจนต์ Grignard ซึ่งเป็นอนุพันธ์อินทรีย์ของแมกนีเซียมที่ทำตัวเป็น carbanionsปฏิกิริยาของ Grignard เป็นตัวอย่างของเคมี organometallic การศึกษาสารประกอบที่โลหะถูกผูกมัดกับคาร์บอนในปฏิกิริยาเหล่านี้คุณสมบัตินิวคลีโอฟิลิกของ carbanions ใช้ในการโจมตีและปรับเปลี่ยนสารประกอบอื่น ๆ เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เคมี