Furan คืออะไร?

คำว่า“ Furan” หมายถึงคลาสของสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติกที่มีแหวนห้าสมาชิกแหวน Furan ประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนสี่ตัวบวกกับอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมการครอบครองโครงสร้างระนาบช่วยให้แหวนมี "pi-electrons" หกตัวเพื่อสร้าง "กระแสแหวน" แบบวงกลมด้านบนและด้านล่างระนาบนั้นอะตอมคาร์บอนสองคู่สองคู่บริจาคอิเล็กตรอนสี่ตัวในขณะที่อิเล็กตรอนที่เหลืออีกสองตัวมาจากคู่ที่โดดเดี่ยวและไม่ได้อยู่ในอะตอมออกซิเจนสิ่งนี้เป็นไปตามข้อกำหนดของกฎหมายของ Huckel ที่สารประกอบอินทรีย์ต้องมี 4N+2 วงปิด, อิเล็กตรอน pi-pi, n เป็นจำนวนเต็มบวกเล็ก ๆ เพื่อที่จะมีกลิ่นหอม

โครงสร้างที่ง่ายที่สุดตัวเองเรียกว่า Furan mdash;C ₄ H ₄ oเพื่อจุดประสงค์ในการระบุวงแหวนจะเริ่มต้นด้วยออกซิเจนทวนเข็มนาฬิกาหากกลุ่มเมธิลแทนที่อะตอมไฮโดรเจนบนอะตอมของวงแหวนสองสารประกอบนี้เรียกว่า 2-methylfuranเมื่อกลุ่มเมธิลตั้งอยู่บนอะตอมแหวนสามตัวแทนที่จะเป็นสารประกอบที่เรียกว่า 3-methylfuranสารประกอบที่แยกต่างหากจะไม่ส่งผลให้เมธิลถูกวางไว้บนวงแหวนหมายเลขสี่เนื่องจากมันจะเป็นสิ่งเดียวกับ 2-methylfuran ตามที่สังเกตได้โดยเพียงแค่พลิกโครงสร้าง 180 องศา

มีวิธีการทั่วไปบางอย่างที่ใช้ในการใช้สังเคราะห์โครงสร้างแหวน Furanการสังเคราะห์ paal-knorr แปลงโครงสร้าง 1,4-di-carbonyl เช่น di-ketone เป็นวงแหวน furan โดยใช้สารตั้งต้นกรดที่เหมาะสมเช่น pentoxide ฟอสฟอรัสสาขาด้านข้างของวงแหวน Furan ที่ได้อาจถูกนำมาใช้ก่อนที่จะมีการหมุนเวียนในบางกรณีอีกวิธีหนึ่งที่เรียกว่าการสังเคราะห์ Feist-Benary ทำปฏิกิริยากับสารประกอบα-halocarbonyl ที่มีβ-dicarbonyl ต่อหน้าฐานซึ่งเป็นที่นิยมมากที่สุดคือ pyridineการพัฒนาที่ทันสมัยอีกอย่างหนึ่งคือขั้นตอน“ หนึ่งหม้อ” ที่พัฒนาขึ้นในประเทศเยอรมนีซึ่งใช้โซเดียมไอโอไดด์แทนกรดรัศมีที่แข็งแกร่งกว่าเพื่อผลิต 3-halofurans ที่สามารถปรับเปลี่ยนเพื่อผลิตอนุพันธ์ที่สำคัญ

Furans เป็นวัสดุเริ่มต้นที่สำคัญในการสังเคราะห์เคมี.ตัวอย่างเช่นการทำให้พันธะคู่คาร์บอนคาร์บอนทั้งสองอิ่มตัวโดยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรเจนทำให้โมเลกุลมีพันธะเดี่ยวเท่านั้น“ ผลิตภัณฑ์เพิ่มเติม” ที่อิ่มตัวเหล่านี้เป็นอีเทอร์แบบวงกลมที่เรียกว่า tetrahydrofuranstetrahydrofurans ที่ง่ายที่สุดคือตัวเองเรียกว่า tetrahydrofuran (THF) และใช้เป็นตัวทำละลายแทนสำหรับ diethyl ether ที่ใช้ครั้งหนึ่งในปฏิกิริยา organometallic จำนวนมากการสังเคราะห์ที่สำคัญอื่น ๆ นั้นได้มาจากกลไกที่แตกต่างกันที่เรียกว่า