ปฏิกิริยาทดแทนคืออะไร?

ปฏิกิริยาการทดแทนเป็นปฏิกิริยาทางเคมีซึ่งส่วนประกอบหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์โมเลกุลของคาร์บอนและองค์ประกอบอื่น ๆ จะถูกแทนที่หรือแทนที่โดยกลุ่มการทำงานจากสารตั้งต้นที่สองกลุ่มการทำงานชุดย่อยปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์แทนที่ไฮโดรเจนหรือกลุ่มการทำงานอื่น ๆ ของกิจกรรมที่น้อยกว่าปฏิกิริยาการทดแทนสามารถเพิ่มฟังก์ชั่นหรือปฏิกิริยาให้กับอัลเคน, ไฮโดรคาร์บอนแบบตรงสายโซ่และสารประกอบอื่น ๆ

อัลเคน, ไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดซึ่งประกอบด้วยโซ่คาร์บอน-คาร์บอน-คาร์บอน-คาร์บอน-คาร์บอน-คาร์บอน-คาร์บอนพันธะโควาเลนต์ระหว่างอะตอมคาร์บอนแบ่งปันอิเล็กตรอนนอกสุดเพื่อสร้างการกำหนดค่าที่มั่นคงนักเคมีอินทรีย์แทนที่กลุ่มการทำงานที่จุดที่ต้องการในกระดูกสันหลังคาร์บอนเพื่อสร้างโมเลกุลใหม่สำหรับใช้เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายหรือสารตั้งต้นไปยังสูตรของสารประกอบที่มีประโยชน์อื่น ๆ

ปฏิกิริยาการทดแทนของอัลเคนกับฮาโลเจนรวมถึงคลอรีนฟลูออรีนหรือโบรมีนผลิตไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจนหรือที่เรียกว่าอัลคิลเฮไลด์Alkyl Halides สามารถแก้ไขได้ต่อไปเพื่อสร้างสารประกอบหลายชนิดตัวอย่างทั่วไป ได้แก่ Chlorofluorocarbons (CFCs) ซึ่งเคยใช้เป็นของเหลวสารทำความเย็นหากกลุ่มที่ถูกเพิ่มเป็นกลุ่มไฮดรอกซิล ( mdash; OH ^-) จากปฏิกิริยาใด ๆ ในการแก้ปัญหาพื้นฐานหรือน้ำแอลกอฮอล์หรือ haloalcohols จะก่อตัวขึ้น

พันธะคาร์บอน-ฮาโลเจนนั้นแข็งแกร่งกว่าพันธะโควาเลนต์ของคาร์บอนคาร์บอนคาร์บอนคาร์บอนพันธะเฮไลด์ดึงคู่อิเล็กตรอนเข้าหาตัวเองออกจากคาร์บอนตรงกลางเป็นบวกเล็กน้อยการทดแทนในสถานการณ์นี้เรียกว่าการทดแทนนิวคลีโอฟิลลิกในขณะที่นิวคลีโอไทล์, ความรักนิวเคลียส, กลุ่มไฮดรอกไซด์ที่มีประจุลบหรืออะตอมเฮไลด์เพิ่มเติมเข้าใกล้อัลคิลเฮไลด์จากฝั่งตรงข้ามจากอะตอมเฮไลด์แรกค่าใช้จ่ายเชิงลบในกลุ่มที่กำลังจะหลีกเลี่ยงค่าใช้จ่ายเชิงลบในกลุ่มเฮไลด์ที่มีอยู่

คาร์บอนโดยปกติพันธะกับสี่อะตอมอื่น ๆ ใน tetrahedron ซึ่งเป็นรูปสามเหลี่ยมพีระมิดมือขวาซ้ายไปยังโมเลกุลเป็นไปได้หากถูกแทนที่ด้วยสองกลุ่มที่แตกต่างกันวิธีการของนิวคลีโอไทล์ที่สองจากทิศทางเดียวทำให้ผลิตภัณฑ์มีการกำหนดค่าสามมิติเดียวกันนิวคลีโอไทล์ที่สองทำให้จัตุรมุขที่จะปรากฏขึ้นข้างในขณะที่มันผูกพันกับคาร์บอนกลางเหมือนร่มเปิดออกในสายลมนี่คือปฏิกิริยาการทดแทน SN2: การทดแทนโดยนิวคลีโอไทล์ในปฏิกิริยา bimolecular

ในปฏิกิริยาการทดแทน SN1 เฮไลด์จะควบคุมคู่อิเล็กตรอนในช่วงเวลาสั้น ๆอะตอมคาร์บอนกลางที่มีประจุบวกสูงในขณะนี้พยายามแยกพันธะให้มากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้สร้างรูปสามเหลี่ยมระนาบแทนที่จะเป็นจัตุรมุขนิวคลีโอไทล์ที่สองอาจเข้าใกล้คาร์บอนจากทั้งสองด้านทำให้เกิดการผสมผสานผลิตภัณฑ์ racemic ความเข้มข้นเท่ากันของสายพันธุ์ขวาและซ้ายของสารประกอบ

SN1 และ SN2 ปฏิกิริยาแข่งขันกันปฏิกิริยา SN2 เป็นเรื่องธรรมดามากขึ้นความแข็งแรงของนิวคลีโอไทล์ความแข็งแรงของกลุ่มที่ถูกแทนที่และความสามารถของตัวทำละลายในการสนับสนุนสายพันธุ์ที่มีประจุเป็นปัจจัยบางอย่างที่กำหนดกลไกการเกิดปฏิกิริยาเงื่อนไขปฏิกิริยาโดยเฉพาะอุณหภูมิจะส่งผลกระทบต่อผลลัพธ์