Skip to main content

เอไมด์คืออะไร?

เอไมด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีอะตอมไนโตรเจนที่ติดอยู่กับกลุ่ม acylAmides ถือเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและสามารถเตรียมได้จากเอมีนแอนไฮไดรด์เอสเตอร์และไนไตรล์การเชื่อมโยงเปปไทด์ทั้งหมดในโปรตีนเป็นเอไมด์

กรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนตอบสนองต่อรูปแบบเอไมด์กรดอินทรีย์มีลักษณะเป็นคาร์บอนปลายที่ถูกผูกมัดกับกลุ่มคาร์บอนิล (-C ' O) และกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) เขียนโดยรวมเป็น -COOHเอมีนมีกลุ่มอินทรีย์ผูกมัดกับอะตอมไนโตรเจนอะตอมไนโตรเจนอาจมีกลุ่มด้านข้างหนึ่งสองหรือสามกลุ่มที่เรียกว่าเอมีนระดับปฐมภูมิทุติยภูมิและตติยภูมิมีเพียงเอมีนระดับปฐมภูมิและรองเท่านั้นที่สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างเอไมด์

ปฏิกิริยาในการสร้างเอไมด์จากกรดและเอมีนเป็นกระบวนการสองขั้นตอนที่อุณหภูมิสูงเส้นทางการสังเคราะห์อื่น ๆ จะก่อให้เกิด amide ได้ง่ายขึ้นเพื่อให้ได้จากวัตถุดิบที่มีปฏิกิริยาน้อยที่สุดไปจนถึงวัตถุดิบปฏิกิริยาน้อยที่สุดสารตั้งต้นคือ acyl halide, acid anhydride, ester และกรด carboxylicเมื่อเปรียบเทียบกับสูตรกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) acyl halide แทนที่กลุ่มไฮดรอกซิลด้วยเฮไลด์เช่นคลอรีน (-C ' OCL) ในขณะที่เอสเตอร์การแทนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนอื่น (-cooc-)กรดแอนไฮไดรด์เป็นผลมาจากกรดคาร์บอกซิลิกสองตัวที่ทำปฏิกิริยากำจัดโมเลกุลของน้ำและพันธะเพื่อสร้างโครงสร้างส่วนกลาง (-COOOC-) ที่คาร์บอนกลางทั้งสองมีพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจนและพันธะเดียวใช้ร่วมกันอะตอมออกซิเจนกลาง

amide เป็นสารประกอบที่เสถียรเนื่องจากการกำหนดค่าพันธบัตร C-O และ C-N ทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกันพันธบัตร C-N ทำหน้าที่เป็นพันธะคู่บางส่วนเนื่องจากการสั่นพ้องการแบ่งปันอิเล็กตรอนในหลายพันธบัตรการสั่นพ้องนี้ทำให้ความยาวของพันธะ C-N ทำให้สิ่งกีดขวางพลังงานสูงขึ้นสำหรับการทำปฏิกิริยาพันธะเปปไทด์ในโปรตีนมีความเสถียรมาก

ยูเรียเป็นอีกหนึ่งเอไมด์ทางชีวภาพมันเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของการเผาผลาญโปรตีนโดยสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมในระหว่างกระบวนการนี้กลุ่มเอมีนจะถูกลบออกจากไฮโดรคาร์บอนและแปลงเป็นแอมโมเนียที่เป็นพิษตับแปลงแอมโมเนียเป็นยูเรีย (NH2-CO-NH2) และไตกรองยูเรียออกจากเลือดและกำจัดปัสสาวะปุ๋ยเชิงพาณิชย์ใช้ยูเรียเพื่อส่งเสริมการเจริญเติบโตของพืชเนื่องจากมีปริมาณไนโตรเจนสูง

acetaminophen เป็นตัวอย่างของ amide สังเคราะห์Amides ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมเป็นสารลดแรงตึงผิว, ความคงตัวและตัวแทนปล่อยสำหรับพลาสติกและฟลักซ์บัดกรีเอไมด์จำนวนมากเป็นสารก่อมะเร็งและการใช้งานของพวกเขานั้น จำกัด อยู่ที่การติดต่อที่ไม่ใช่มนุษย์