เอไมด์คืออะไร?

เอไมด์คือสารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีอะตอมของไนโตรเจนติดอยู่กับกลุ่มอะซิล เอไมด์ถือว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและยังสามารถเตรียมได้จากเอมีนแอนไฮไดรด์เอสเทอร์และไนไตรล์ การเชื่อมโยงของเปปไทด์ทั้งหมดในโปรตีนเป็นเอไมด์

กรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนทำปฏิกิริยากับเอไมด์ กรดอินทรีย์นั้นมีลักษณะเป็นปลายคาร์บอนที่ถูกพันธะกับกลุ่มคาร์บอนิล (-C = O) และกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งเขียนรวมกันเป็น -COOH เอมีนมีกลุ่มอินทรีย์ที่ถูกผูกมัดกับอะตอมไนโตรเจน อะตอมของไนโตรเจนอาจมีกลุ่มด้านหนึ่งสองหรือสามกลุ่มเรียกว่าเอมีนหลักทุติยภูมิและตติยภูมิ เฉพาะเอมีนหลักและเอมีนเท่านั้นที่สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างเอไมด์

ปฏิกิริยาในการเกิดเอไมด์จากกรดและเอมีนเป็นกระบวนการสองขั้นตอนที่มีอุณหภูมิสูง เส้นทางการสังเคราะห์อื่น ๆ จะสร้างเอไมด์ได้อย่างง่ายดาย ตามลำดับจากปฏิกิริยาที่มีมากที่สุดไปจนถึงวัตถุดิบที่มีปฏิกิริยาน้อยที่สุดสารตั้งต้นคือ acyl halide, กรดแอนไฮไดรด์, ​​เอสเตอร์และกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อเปรียบเทียบกับสูตรกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) อะซิลเฮไลด์จะแทนที่กลุ่มไฮดรอกซิลด้วยเฮไลด์เช่นคลอรีน (-C = OCl) ในขณะที่เอสเทอร์การทดแทนคือไฮโดรคาร์บอนอื่น (-COOC-) กรดแอนไฮไดรด์เป็นผลมาจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกสองชนิดกำจัดโมเลกุลของน้ำและพันธะเพื่อสร้างโครงสร้างกลาง (-COOOC-) ซึ่งทั้งสองใจกลางของคาร์บอนมีพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจนและพันธะเดี่ยวกับ อะตอมกลางออกซิเจนที่ใช้ร่วมกัน

เอไมด์เป็นสารประกอบที่เสถียรเนื่องจากการกำหนดค่า พันธบัตร CO และ CN ล้วนอยู่ในระนาบเดียวกัน พันธะ CN ทำหน้าที่เป็นพันธะคู่บางส่วนเนื่องจากการสั่นพ้องการแบ่งปันอิเล็กตรอนข้ามพันธะหลายตัว เสียงสะท้อนนี้จะลดความยาวของพันธะ CN ลงทำให้เป็นอุปสรรคด้านพลังงานที่สูงขึ้นสำหรับการทำปฏิกิริยา พันธะเปปไทด์ในโปรตีนนั้นเสถียรมาก

ยูเรียเป็นเอไมด์ชีวภาพอีกชนิดหนึ่ง มันเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของการสลายสลายโปรตีนของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ในระหว่างกระบวนการนี้กลุ่มเอมีนจะถูกลบออกจากไฮโดรคาร์บอนและเปลี่ยนเป็นแอมโมเนียพิษ ตับจะแปลงแอมโมเนียเป็นยูเรีย (NH2-CO-NH2) และไตกรองยูเรียออกจากเลือดและกำจัดด้วยปัสสาวะ ปุ๋ยเชิงพาณิชย์ใช้ยูเรียเพื่อส่งเสริมการเจริญเติบโตของพืชเนื่องจากมีปริมาณไนโตรเจนสูง

Acetaminophen เป็นตัวอย่างของอะไมด์สังเคราะห์ เอไมด์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเช่นสารลดแรงตึงผิวสารเพิ่มความคงตัวและสารระบายสำหรับพลาสติกและฟลักซ์บัดกรี เอไมด์จำนวนมากเป็นสารก่อมะเร็งและการใช้งานของพวกเขาถูก จำกัด ให้ติดต่อที่ไม่ใช่มนุษย์