enamine คืออะไร?

ในวิชาเคมีอินทรีย์, enamine เป็นผลิตภัณฑ์จัดเรียงใหม่ของ imine, ตัวเองเป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิล mdash;อัลดีไฮด์หรือคีโตน mdash;ด้วยแอมโมเนียหรือเอมีน mdash;ปฐมภูมิหรือมัธยมศึกษาการได้มาของคำนั้นมาจากคำว่า Alkene และ Amine Mdash;ฟังก์ชั่นทั้งสองที่ประกอบด้วย enamine, ถ้าพวกเขาอยู่ติดกันซึ่งกันและกันลำดับปฏิกิริยาโดยรวมที่สมบูรณ์คือ RCH ₂ -C (R ₁ ) ' O #43;n (h) r ₂ r ₃ rarr; rch ₂ -c (r ₁ ) ' nr ₂ r ₃ rarr;rch ' c (r ₁ ) -nr ₂ r ₃ R แต่ละตัวในปฏิกิริยานี้อาจเป็นไฮโดรเจนหรืออัลคิลที่ใช้คาร์บอนหรือสิ่งที่แนบมากับอะโรมาติก mdash;ตัวอย่างเช่น methyl, isopropyl หรือ phenyl.

ในปฏิกิริยาข้างต้นพันธะคู่ครั้งหนึ่งระหว่างคาร์บอนและออกซิเจนตอนนี้เชื่อมโยงคาร์บอนกับไนโตรเจนและแสดงถึงการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญในขั้นตอนแรกถัดไปคือการเปลี่ยนแปลงที่ย้อนกลับได้ของ imine เป็น enamine, คล้ายกับการเปลี่ยนแปลงที่ย้อนกลับได้ของคีโตนเป็น enol หรือ alkene-alcoholการแปลงคีโตนที่รู้จักกันดีอะซิโตนแสดงให้เห็นถึง keto-enol tautomerism: ch ₃ -c (' o) -ch ₃ rarr;ch ₂ ' c (-OH) -ch ₃ อะนาล็อกไนโตรเจนของอะซิโตน, dimethylimine, การเปลี่ยนแปลงตามเส้นทางปฏิกิริยาที่คล้ายกัน CH ₃ -C (' NH) -ch ₃ rarr; ch ₂ ' c (-nh ₂ ) -ch ₃ . การตรวจสอบอย่างใกล้ชิดของโครงสร้างผลิตภัณฑ์ทั้งสองเผยให้เห็นปฏิกิริยาที่คล้ายคลึงกัน

ความสามารถในการสลับกันของไอโซเมอร์และ mdash;บางครั้งเกิดขึ้นเองหรือมีการเปลี่ยนแปลงเล็กน้อยในสภาพแวดล้อมทางเคมี mdash;เรียกว่า tautomerism และโครงสร้างส่วนบุคคล tautomersการเริ่มต้นการเปลี่ยนแปลงจาก imine เป็น enamine สามารถง่ายพอ ๆ กับการเพิ่มกรดแร่ธาตุเล็ก ๆ (HX)การดำเนินการนี้ส่งผลให้เกิดโปรโตเนชัน, งวดของไฮโดรเจนไอออนบวก (H

#43; ^{) บนอะตอมไนโตรเจนบังคับให้เปลี่ยนสองครั้ง: -ch} 2 _{-ch ' nr} 1 _r 2 _{;บวกโปรตอน rarr;-ch} 2 _{-ch ' n} #43; ^Hr 1 _r 2 _{;ด้วยการจัดเรียงใหม่ rarr;-C} #43; ^H 2 _{' Ch-NHR} 1 _r 2 _{;ด้วย deprotonation rarr;-ch} 2 _{' ch-nr} 1 _r 2 _{. ความสามารถของ tautomers ในการแลกเปลี่ยนเพื่อเพิ่มช่วงของปฏิกิริยาที่เป็นไปได้อย่างมากทำให้พวกมันเป็นตัวกลางที่มีประโยชน์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสังเคราะห์เคมี mdash;สิ่งที่โดดเด่นที่สุดสำหรับโครงสร้างอินทรีย์ที่จะต้องพัฒนาโครงกระดูกคาร์บอนที่ค่อนข้างใหญ่ในขั้นตอนไม่กี่ขั้นที่สุดโซ่คาร์บอนที่มีความยาวและ enamines มีความสำคัญเป็นพิเศษสำหรับการพัฒนาสารชีวภาพที่ใช้งานทางชีวภาพนี่เป็นเพราะในเคมีอินทรีย์ปฏิกิริยาใด ๆ ที่ได้รับมักส่งผลให้เกิดการรวบรวมไอโซเมอร์ออปติคัลและไอโซเมอร์เหล่านี้อาจต้องแยก mdash;งานที่ไม่สำเร็จอย่างง่ายดายในทางกลับกันเมื่อมีความเป็นไปได้ที่จะผลิตไอโซเมอร์เพียงอันเดียวผลผลิตสามารถเป็นสองเท่าได้ดีและไม่จำเป็นต้องแยกการพัฒนายาโดยเฉพาะอย่างยิ่งในอัลคาลอยด์เป็นหนึ่งในพื้นที่ที่สำคัญที่สุดของการประยุกต์ใช้สารเคมีเคลือบฟันเช่นเดียวกับการใช้สารเคลือบฟันที่สำคัญและมีการวิจัยอย่างละเอียดว่าไม่ใช่โลหะและด้วยเหตุนี้ตัวเร่งปฏิกิริยาสีเขียว}