Cos'è la chimica dei carboidrati?
La chimica dei carboidrati descrive la struttura, le proprietà e le reazioni dei composti di carbonio, idrogeno e ossigeno noti come carboidrati. Questi composti hanno la formula generale C (h 2 o) n , dove n può essere qualsiasi numero da tre verso l'alto. Si può vedere che i carboidrati contengono sempre idrogeno e ossigeno nelle proporzioni di acqua (H 2 O), da cui la parte "idrata" del nome. I carboidrati includono zuccheri, amido, cellulosa e molte altre sostanze comuni. Sono fabbricati con anidride carbonica e acqua mediante fotosintesi nelle piante e sono una fonte di energia essenziale nelle diete di tutti gli animali.
I carboidrati più semplici sono le triosi, con solo tre atomi di carbonio. La chimica dei carboidrati può tuttavia essere piuttosto complessa, poiché il numero di piccole molecole di carboidrati può essere unita per formare strutture molto più grandi. I carboidrati semplici, come il glucosio, sono noti come monosaccaridi. La chimica dei carboidrati è avanzata in modo significativo quando i dettagliLe strutture di molti monosaccaridi furono chiarite per la prima volta da Emil Fischer, un chimico tedesco, alla fine del XIX secolo. I carboidrati complessi sono costituiti da unità monosaccaridiche legate insieme.
molecole costituite da due monosaccaridi sono note come disaccaridi; Un esempio comune è il saccarosio - meglio noto come zucchero da tavola - che consiste nel glucosio e dal fruttosio dei monosaccaridi. Gli oligosaccaridi hanno diverse unità monosaccaridiche e i polisaccaridi sono costituiti da lunghe catene di queste unità, a volte numeriche migliaia; Esempi sono l'amido nelle sue varie forme e cellulosa. Ogni unità molecolare nella catena è unita al suo vicino da un legame glicosidico, che è formato dalla rimozione di gruppi di idrogeno (H) e idrossile (OH) - che formano acqua - da molecole monosaccaridiche adiacenti.
le strutture di carboidrati sono tali che molecole diverse possono avere lo stesso overalformula l, con gli atomi disposti in modo diverso. I monosaccaridi, ad esempio, possono essere divisi in aldosi, che hanno un gruppo di aldeide e chetosi, che hanno un gruppo di keto-un doppio legame di ossigeno in carbonio noto anche come gruppo carbonile. Sebbene il glucosio e il fruttosio abbiano la stessa formula chimica (C < -sub> 6 H 12 o 6 ), sono strutturati in modo diverso: il glucosio è un aldosio e il fruttosio è un chetosio. Questa è una caratteristica comune della chimica dei carboidrati.
È anche possibile che un tipo di carboidrato esista in forme diverse. Il glucosio può assumere una forma lineare, con i suoi sei atomi di carbonio che formano una catena corta; Gli atomi di carbonio possono essere numerati C1-C6, con C1 che forma il gruppo di aldeide e C6, all'altra estremità, legati a due atomi di idrogeno e un gruppo idrossile. I quattro atomi di carbonio tra ciascuno hanno un atomo di idrogeno su un lato e un gruppo idrossilico dall'altro. Esistono due forme di glucosio, d-glucosio e l-glucosio, che differiscono solo in quanto il primo haSolo uno dei suoi gruppi idrossilici sullo stesso lato della molecola dell'ossigeno dal gruppo di aldeide, mentre in quest'ultimo, questa disposizione è esattamente invertita. Questo vale per molti monosaccaridi, con le forme "d" predominano tra gli zuccheri naturali.
In soluzione, D-glucosio tende a formare una struttura ad anello, con C6 spinto su un lato e il gruppo idrossile su C5 che reagisce con il gruppo di aldeide su C1 in modo tale che un anello a sei atomi sia formato con 5 atomi di carbonio e un atomi di ossigeno. Questo è noto come un anello di glucopiranosio. L'anello può assumere due forme diverse, a seconda della posizione del gruppo idrossilico su C1. Se si trova sullo stesso piano dell'anello, il composto è noto come β d-glucopiranosio, ma se si trova perpendicolare al piano dell'anello, è noto come α d-glucopiranosio. Le due diverse forme sono note come anomeri e l'atomo di carbonio C1 è noto come carbonio anomerico.
La forma β sembra più strutturalmente stabile e nel caso di D-GluCopiranosio è, ma in alcuni monosaccaridi, la forma α è più comune. Questo perché in questi composti, la repulsione elettrostatica tra le coppie di elettroni nel gruppo idrossilico anomerico e quelle dall'atomo di ossigeno nell'anello possono superare la maggiore stabilità strutturale della forma β, un fenomeno noto come effetto anomerico. Quale forma è più stabile dipende non solo dal composto, ma anche dal solvente e dalla temperatura.
I gruppi idrossilici, aldeide e cheto nei carboidrati possono essere sostituiti da altri gruppi, consentendo una vasta gamma di reazioni. I carboidrati costituiscono la base di molti altri composti biologicamente importanti. Ad esempio, ribosio e deossiribosio, un composto correlato, sono le unità fondamentali da cui si formano il DNA e l'RNA degli acidi nucleici. I glicosidi sono formati da carboidrati e alcoli; La glicosidazione di Fischer, che prende il nome da Emil Fischer, comporta l'uso di un catalizzatore per formare il glicoside metil glucoside dal glucosio e methaNol. Un altro percorso per la produzione di glicoside è la reazione Koenigs-Knorr, che combina un alogenuro di glicosile con un alcol per formare il glicoside.