Hvad er et alkyleringsmiddel?

Et alkyleringsmiddel er ethvert kemisk stof, der tilføjer en alkylgruppe til et andet molekyle i den kemiske reaktion kendt som alkylering.En alkylgruppe er dybest set en kæde af CH ₂ enheder i enhver længde, der er lukket med et terminal hydrogenatom, så en alkyleringsreaktion er simpelthen tilsætningen af en alkylkæde til et andet molekyle.Den enkleste alkylgruppe kaldes methylgruppen, -ch ₃ , og alkylering med en methylgruppe er kendt som methylering.

Alkyleringsreaktioner er en vigtig del af organisk syntese, og alkyleringsmidler er vidt brugt til at skabe medicin og industriel specialitetKemikalier.Ethvert alkyleringsmiddel er imidlertid en potentiel fare, fordi de er ganske i stand til alkylerende DNA eller andre kemikalier i den menneskelige krop og derved ændrer deres art og forstyrrer en persons biokemi.Alkyleringsmidler er potente kræftfremkaldende stoffer og skal håndteres med omhu.

Tendensen til et alkylerende middel til at modificere biokemikalier bruges i klassen af anticancer-lægemidler kendt som alkylerende antineoplastiske midler.I disse lægemidler bruges et alkyleringsmiddel til at tilføje en alkylgruppe til cellerne DNA og derved gøre det ude af stand til reproduktion.Da kræftceller vokser hurtigere end normale celler, dør de hurtigere og reducerer antallet af kræftceller.Desværre diskriminerer det alkylerende antineoplastiske middel ikke mellem sunde celler og kræftformer og alkylerer DNA'et for alle celler ustrimeligt.Hurtigt voksende celler, såsom i mave-tarmkanalen, knoglemarv og æggestokke, udføres især og vil sandsynligvis blive beskadiget, hvilket giver disse lægemidler betydelige og ubehagelige bivirkninger.

Kemisk kan et alkylerende middel anses for at have to dele: selve alkylgruppen og et substituent kendt som den forladerne gruppe, der vil afvige under alkyleringsreaktionen og efterlade en aktiv alkylion eller radikal.Den forladte gruppe kan tage et elektron fra alkyldelen, hvilket skaber en alkylgruppe med en positiv ladning eller alkylcarbokation.Positivt ladede alkylgrupper er elektrofile, hvilket betyder, at de tiltrækkes af negative ladninger eller elektronrige atomer på målmolekylet.

Omvendt kan den forladte gruppe muligvis donere en elektron til alkyldelen, der producerer en negativt ladet alkylart eller carbanion.Negativt ladede alkylgrupper er nukleofile eller tiltrækkes af positive ladninger og elektronfattige atomer på underlaget.

Arten af alkyleringsmidlet tillader således en vis kontrol over lige hvor et målmolekyle kan være alkyleret.Elektrofile eller positivt ladede alkylgrupper tilvejebringes af sådanne forbindelser som dialkylsulfat og alkylhalogenider.Nukleofile eller negativt ladede alkylioner resulterer, når der anvendes metalalkyler og organometalliske.Fri radikal alkylering er vidt brugt i industrien.På grund af dets ikke-specificitet bruges ikke ofte i designet syntese.